3-[3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1274906-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one；3-(3-(benzyloxy)prop-1-ynyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1274906-21-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: RIVJSNWZQKWERA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-丙烯酰基-2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃酰胺环化形成七元环。

  摘要：

  摘要描述了布朗斯台德酸催化的选择性芳烃酰胺环化。该反应通过酮亚胺中间体进行，并能够制备七元环烯酰胺产物。机理研究揭示了一种不寻常的产品抑制行为。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2320-x
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 1-((3-bromoprop-2-ynyloxy)methyl)benzene 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-[3-(benzyloxy)prop-1-yn-1-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Nitrene Transfer to Activated Alkynes: Formation of α,β-Unsaturated Amidines

  摘要：

  A gold-catalyzed intermolecular nitrene transfer to alkynes was developed for the first time, revealing a new mode of nitrene transfer and providing a novel access to versatile alpha-imino metal carbenes. Various mild nitrene-transfer reagents were examined, and iminopyridium ylides especially those based on 3,5-dichloropyridine proved be highly effective. With activated alkynes such as N-alkynyloxazolidinones as substrates, alpha,beta-unsaturated amidines were formed in mostly good yields.

  DOI：

  10.1021/ol2002607

文献信息

• Regiospecific Hydroamination of Unsymmetrical Electron-Rich and Electron-Poor Alkynes with Anilines Catalyzed by Gold(I) Immobilized in MCM-41
  作者：Dayi Liu、Quan Nie、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/adsc.201800621

  日期：2018.10.18

  heterogeneous gold(I)‐catalyzed regiospecific hydroamination of ynamides and propiolic acid derivatives with anilines has been achieved by using a diphenylphosphine‐functionalized MCM‐41‐supported gold (I) complex and AgNTf2 as catalysts under mild conditions, yielding the corresponding (E)‐N‐arylimines and (Z)‐enamines in good to excellent yields with broad substrate scope. The new heterogeneous gold(I) complex

  通过在温和条件下使用二苯基膦官能化的MCM-41负载的金（I）络合物和AgNTf 2作为催化剂，首次实现了异质金（I）催化的酰胺和丙酸衍生物与苯胺的区域特异性加氢胺化（E）-N-丙氨酸和（Z）-烯胺具有良好的收率，具有广泛的底物范围。新的异质金（I）络合物可通过两步程序轻松地从市售试剂中制备，并通过简单过滤反应混合物进行回收。回收的催化剂（Ph 2 P-MCM-41-AuNTf 2）可以重复使用至少七次，而无需添加AgNTf 2 作为助催化剂，其催化效率保持不变。
• Iron(II)/copper(I)-mediated stereoselective carbozincation of ynamides. One-pot synthesis of α-allyl-tetrasubstituted-enamides
  作者：Hugo Lingua、François Vibert、Dominique Mouysset、Didier Siri、Michèle P. Bertrand、Laurence Feray

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.065

  日期：2017.6

  The iron(II) chloride- and copper(I) iodide-mediated carbozincation of a panel of substituted ynamides is described in this article. The reaction is totally regio- and stereoselective. Experiments showed that the reaction mediated with Fe(II) was more substrate dependent than the reaction performed with Cu(I). Interestingly, in the presence of allylbromide, stereoselective carboallylation can be achieved

  本文描述了一组取代的乙酰胺的氯化铁（II）和碘化铜（I）介导的碳氧合。该反应是完全区域和立体选择性的。实验表明，Fe（II）介导的反应比Cu（I）进行的反应对底物的依赖性更大。有趣的是，在存在烯丙溴化物的情况下，可以第一次在单锅法中实现立体选择性碳烯丙基化，导致跳过二烯酰胺。
• N-Substitution dependent stereoselectivity switch in palladium catalyzed hydroalkynylation of ynamides: a regio and stereoselective synthesis of ynenamides
  作者：Vikas Dwivedi、Madala Hari Babu、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c5cc06251a

  日期：——

  A palladium catalysed regioselective hydroalkynylation of ynamides for ynenamides is achieved with an N-substitution dependent stereoselectivity switch.

  通过钯催化的选择性加氢炔化反应，可以将炔酰胺转化为烯酰胺，其立体选择性取决于N-取代基的选择。
• Intermolecular Addition of Carbon-Centered Radicals to Ynamides. A Regio- and Stereoselective Route to Persubstituted α-Iodo-enamides
  作者：Nejib Dwadnia、Hugo Lingua、Dominique Mouysset、Liliane Mimoun、Didier Siri、Michèle P. Bertrand、Laurence Feray

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03255

  日期：2020.3.20

  surprisingly, C-C bond formation through "intermolecular" radical addition to internal ynamides has never been reported. Actually, ynamides are excellent acceptors for "electrophilic" carbon-centered radicals. These processes enable the introduction of functionalized alkyl chains at Cβ, groups that have not yet been introduced via the addition of organometallics. Radical carboiodination affords persubstituted

  出乎意料的是，从未报道过通过“分子间”自由基加成至内部酰胺而形成CC键。实际上，酰胺是“亲电子的”以碳为中心的自由基的优良受体。这些方法使得能够在Cβ处引入官能化的烷基链，这些官能团还没有通过添加有机金属而被引入。自由基碳碘化以中等至高产率提供全取代的α-碘-烯酰胺。该添加是完全立体选择性的。讨论了反应机理，反应范围和限制的理论依据。