4-tert-butyl(diacetoxyiodo)benzene | 120464-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl(diacetoxyiodo)benzene
• 英文别名: (4-(tert-butyl)phenyl)-λ³-iodanediyl diacetate；1-tert-butyl-4-diacetoxyiodanyl-benzene；1-tert-Butyl-4-diacetoxyjodanyl-benzol；[Acetyloxy-(4-tert-butylphenyl)-lambda3-iodanyl] acetate；[acetyloxy-(4-tert-butylphenyl)-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 120464-15-5
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₄
• 分子量: 378.207
• InChiKey: TXZOGVZOYPSFCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl(diacetoxyiodo)benzene 在 Eosin Y 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化杂环的发散 C(sp2)-H 芳基化

  摘要：

  将芳基部分引入杂环支架是合成天然产物、药物和功能材料的关键步骤。在此，我们描述了一种前所未有的光催化直接 C(sp 2 )-H 杂环芳基化。值得注意的是，高价碘（III）叶立德（HVI）首先在温和且易于处理的反应条件下用作通用芳基化试剂，其中芳基自由基是在有机物存在下通过单电子转移（SET）过程从 HVI 中获得的。染料作为光催化剂。在该转化中获得了广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。同时，药物分子的高效后修饰证明了其实用性。

  DOI：

  10.1039/d1gc04825b
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-3-碘苯 、 溶剂黄146 在 sodium hypochlorite 作用下， 反应 0.41h， 以75.8%的产率得到4-tert-butyl(diacetoxyiodo)benzene
  参考文献：
  名称：

  高价碘 EDA 配合物对芳烃和杂芳烃进行可见光介导的无金属氯二氟甲基化

  摘要：

  描述了一种可见光介导的电子供体-受体复合物，能够使（杂）芳烃直接氯二氟甲基化。该方法为特权部分提供了广泛的功能组和生物活性支架的温和条件。还报告了功能化后反应和关键控制实验。对核心 EDA 复合物进行光谱研究，以便在未来进行进一步的合成应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200607

文献信息

• The Direct C–H Difluoromethylation of Heteroarenes Based on the Photolysis of Hypervalent Iodine(III) Reagents That Contain Difluoroacetoxy Ligands
  作者：Ryu Sakamoto、Hirotaka Kashiwagi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02416

  日期：2017.10.6

  In this letter, an efficient method for the photolytic generation of difluoromethyl radicals from [bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene reagents is described. The present approach enables the introduction of difluoromethyl groups into various heteroarenes under mild conditions in the absence of any additional reagents or catalysts.

  在这封信中，描述了一种由[双（二氟乙酰氧基）碘]苯试剂光解生成二氟甲基自由基的有效方法。本方法能够在温和条件下在没有任何其他试剂或催化剂的情况下将二氟甲基基团引入各种杂芳烃中。
• Preparation of Heteroaromatic (Aryl)iodonium Imides as I−N Bond-Containing Hypervalent Iodine
  作者：Kazuma Ishida、Hideo Togo、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1002/asia.201601349

  日期：2016.12.19

  Hypervalent iodine(III) compounds containing iodine–nitrogen bonds are very attractive amination reagents in organic synthesis. Heteroaromatic (aryl)iodonium imides containing a iodine–nitrogen bond and a hypervalent iodine(III) atom were prepared from heteroarenes, bis(sulfon)imides and (diacetoxyiodo)arenes under mild conditions. These compounds were stable under air and in organic solvents, and

  含有碘-氮键的高价碘（III）化合物是有机合成中非常有吸引力的胺化试剂。在温和的条件下，由杂芳烃，双（磺）酰亚胺和（二乙酰氧基碘）芳烃制得含有碘-氮键和高价碘（III）原子的杂芳族（芳基）碘化亚胺。这些化合物在空气和有机溶剂中均稳定，并且可以通过沉淀轻松纯化。X射线晶体结构分析表明，N-新戊酰基吲哚基（苯基）碘化双（甲苯磺酰基）酰亚胺和N新戊酰吲哚基（2-丁氧基苯基）碘鎓双（甲苯磺酰基）酰亚胺是一个二聚体，其碘原子上的T形与一个吲哚基相连，一个双（甲苯磺酰基）酰亚胺则由一个单体单元连接。而且，使用取代的碘代芳烃促进了一些杂芳族（芳基）碘鎓酰亚胺的纯化。
• Copper-Catalyzed Indole-Selective C–N Coupling Reaction of Indolyl(2-alkoxy-phenyl)iodonium Imides: Effect of Substituent on Iodoarene as Dummy Ligand
  作者：Kazuhiro Watanabe、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02676

  日期：2018.12.7

  A monoalkoxy phenyl group as a dummy ligand on indolyl(aryl)iodonium imides, which is related to the N–I bonding hypervalent iodine(III) compound, for the copper-catalyzed indole-selective C–N coupling reaction was designed to provide 3-bissulfonimido-indole derivatives in high yields. In particular, the use of indolyl(2-butoxylphenyl)iodonium bissulfonimides indicated the high indole selectivity.

  设计了一个单烷氧基苯基基团作为吲哚基（芳基）碘鎓酰亚胺上的假配体，它与N-1键合的高价碘（III）化合物有关，用于铜催化的吲哚-选择性C-N偶联反应可提供3 -双磺酰亚胺基吲哚衍生物的收率高。特别地，使用吲哚基（2-丁氧基苯基）碘鎓双磺酰亚胺显示出高的吲哚选择性。此外，该反应用于在Cu（MeCN）4 BF 4催化剂存在下直接从吲哚与双磺酰亚胺和（二乙酰氧基碘）-2-丁氧基苯一锅合成3-双磺酰亚胺基吲哚衍生物。
• Transition-metal-free synthesis of thiocyanato- or nitro-arenes through diaryliodonium salts
  作者：Xiao-Hua Li、Liang-Gui Li、Xue-Ling Mo、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1080/00397911.2016.1181764

  日期：2016.6.2

  ABSTRACT A transition-metal-free approach to facile synthesis of thiocyanato- and nitro-arenes was developed from KSCN (potassiumthiocyanate) or NaNO2 with diaryliodonium salts in good yields under mild conditions. The reaction was compatible with a variety of sensitive functional substituents such as halides and nitro and ester groups. The usefulness of arylation products has been realized. GRAPHICAL

  摘要 从 KSCN（硫氰酸钾）或 NaNO2 与二芳基碘盐在温和条件下以良好的收率开发了一种无过渡金属的简便合成硫氰酸根合和硝基芳烃的方法。该反应与多种敏感的官能取代基相容，例如卤化物和硝基和酯基团。芳基化产物的用处已经实现。图形概要
• Asymmetric Iodonio-[3,3]-Sigmatropic Rearrangement to Access Chiral α-Aryl Carbonyl Compounds
  作者：Junsong Tian、Fan Luo、Qifeng Zhang、Yuchen Liang、Dongyang Li、Yaling Zhan、Lichun Kong、Zhi-Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1021/jacs.0c00783

  日期：2020.4.15

  Here we describe an asymmetric [3,3]-sigmatropic rearrangement of aryl iodanes that enables the enantioselective α-arylation of chiral 2-oxazolines, thereby producing valuable, chiral α-aryl carbonyl compounds. The success of this protocol hinges on the selective assembly of aryl iodanes with 2-oxazolines and the smooth deprotonation of the in situ generated iodonium-imine species. The nearly neutral

  在这里，我们描述了芳基碘的不对称 [3,3]-sigmatropic 重排，使手性 2-恶唑啉的对映选择性 α-芳基化成为可能，从而产生有价值的手性 α-芳基羰基化合物。该协议的成功取决于芳基碘与 2-恶唑啉的选择性组装以及原位生成的碘亚胺物种的顺利去质子化。反应的近中性和温和条件使其能够耐受多种官能团。此外，产品中剩余的碘原子不仅为进一步加工此类分子提供了通用平台，而且还为不对称高价碘化学提供了一类新的手性支架。