t-butyl 2-benzyloxy-3-bromo-2-(acetylamino)pentanoate | 78464-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 2-benzyloxy-3-bromo-2-(acetylamino)pentanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-acetamido-3-bromo-2-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 78464-60-5
• 化学式: C₁₈H₂₆BrNO₄
• 分子量: 400.313
• InChiKey: SHWXXNCYZUCQIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-benzyloxy-3-bromo-2-(acetylamino)pentanoate 在 sodium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到4-Benzyloxy-5-ethyl-2-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sato, Yoshiaki; Yonezawa, Yasuchika; Shin, Chung-gi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1463 - 1466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-[acetyl(bromo)amino]pent-2-enoate 、 苯甲醇 生成 t-butyl 2-benzyloxy-3-bromo-2-(acetylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  SATO, YOSHIAKI;YONEZAWA, YASUCHIKA;SHIN, CHUNG-GI, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 8, 1463-1466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. XIX. The Convenient Synthesis of α-Alkoxy-, α-Hydroxy-α-amino Acid, and Its Cyclic Dipeptide from α-Dehydroamino Acid
  作者：Chung-gi Shin、Yoshiaki Sato、Hisao Ohmatsu、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.54.1137

  日期：1981.4

  The facile conversion of α-dehydroamino acid into α-alkoxy-α-amino acid and its cyclic dipeptide is described. The reaction of t-butyl 2-acetylamino-2-alkenoate or 1-benzyl-3-ethylidene-2,5-piperazinedione with alcohol, water, or acetic acid in the presence of NBS or NGS, followed by reduction with 10% Pd–C, gives t-butyl 2-alkoxy-, 2-hydroxy-, and 2-acetoxy-2-(acetylamino)alkanoates, and 3-alkoxy-3-ethyl-2

  描述了将 α-脱氢氨基酸轻松转化为 α-烷氧基-α-氨基酸及其环状二肽。在 NBS 或 NGS 存在下，2-乙酰氨基-2-链烯酸叔丁酯或 1-苄基-3-亚乙基-2,5-哌嗪二酮与醇、水或乙酸反应，然后用 10% Pd 还原-C，分别生成 2-烷氧基-、2-羟基-和 2-乙酰氧基-2-（乙酰氨基）链烷酸酯和 3-烷氧基-3-乙基-2,5-哌嗪二酮叔丁基。所有新化合物均通过光谱分析表征。