tert-butyl 2-diazo-3-hydroxy-3-phenylpropionate | 693810-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-diazo-3-hydroxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: Tert-butyl 2-diazo-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 693810-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: MLZXSMQKVYHIJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-diazo-3-hydroxy-3-phenylpropionate 在 吡啶 、 咪唑 、 samarium diiodide 、 三乙基硼氢化锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 [(1R,2R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法通过相转移催化合成α-重氮-β-羟基酯：在对映选择性醇醛型反应和α-氨基-β-羟基酯衍生物的非对映选择性合成中的应用

  摘要：

  在相转移催化条件下，已经可以从叠氮化钠一锅法合成α-重氮-β-羟基酯。该方案包括在每个步骤中由一种催化剂促进的三种不同的化学转化，以产生具有良好收率的优良产品。在手性季铵盐存在下，使用α-重氮酸酯与醛将反应应用于催化不对称的醛醇缩醛型反应，并得到ee高达81％的产物。还描述了产物向手性α-氨基-β-羟基酯衍生物的非对映选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.028
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 四己基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 tert-butyl 2-diazo-3-hydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法通过相转移催化合成α-重氮-β-羟基酯：在对映选择性醇醛型反应和α-氨基-β-羟基酯衍生物的非对映选择性合成中的应用

  摘要：

  在相转移催化条件下，已经可以从叠氮化钠一锅法合成α-重氮-β-羟基酯。该方案包括在每个步骤中由一种催化剂促进的三种不同的化学转化，以产生具有良好收率的优良产品。在手性季铵盐存在下，使用α-重氮酸酯与醛将反应应用于催化不对称的醛醇缩醛型反应，并得到ee高达81％的产物。还描述了产物向手性α-氨基-β-羟基酯衍生物的非对映选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.028

文献信息

• One-pot synthesis of α-diazo-β-hydroxyesters under phase-transfer catalysis and application to the catalytic asymmetric aldol reaction
  作者：Shigeru Arai、Kazuya Hasegawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.083

  日期：2004.1

  The one-pot (three steps) synthesis of α-diazo-β-hydroxyesters from tosyl chloride under phase-transfer catalysis is described. The catalytic asymmetric aldol reaction between a diazoester and aldehydes was also investigated and gave moderate to good enantioselectivity.

  描述了在相转移催化下由甲苯磺酰氯一锅（三步）合成α-重氮-β-羟基酯。还研究了重氮酯与醛之间的催化不对称醛醇缩合反应，并给出了中等至良好的对映选择性。