1-benzyl-3-carboxamido-5-methylpyrazole | 79264-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-carboxamido-5-methylpyrazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide；1-benzyl-5-methylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 79264-03-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: JHDQUTPXKZUXDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-carboxamido-5-methylpyrazole 、 三氯氧磷 在 crude product 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 hexanes 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 3.0h， 以to yield 3.38 g of 1-benzyl-5-methyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile as a white solid的产率得到1-benzyl-5-methyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyridines and analogs thereof

  摘要：

  本发明涉及吡唑吡啶-4-胺、吡唑喹啉-4-胺、吡唑萘啉-4-胺和6,7,8,9-四氢吡唑喹啉-4-胺化合物，含有这些化合物的药物组合物，中间体，制备方法以及将这些化合物用作免疫调节剂的使用方法，用于在动物中诱导或抑制细胞因子生物合成和治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病。

  公开号：

  US07879849B2
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-3-carbamoyl-5-methyl-1H-pyrazole-4-diazonium 反应 48.0h， 以67%的产率得到1-benzyl-3-carboxamido-5-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究。第14部分。吡唑并呋喃的新合成

  摘要：

  用苄基溴和三乙胺处理3-氰基-4-硝基-5-（2,3,5-三-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）吡唑（4），得到的主要产物是1-苄基-5 -氰基异构体（5），同时对5-氰基-3-甲基-4-硝基吡唑（7）进行类似处理，仅得到1-苄基-3-氰基-5-甲基-4-硝基吡唑（8）。将其转化为4-氨基-1-苄基-3-甲酰胺基-5-甲基吡唑（10）； m / z（MH +）。尝试通过重氮盐将（10）转化为4-羟基吡唑没有成功，但是重氮盐（11）在三氟乙酸-二恶烷水溶液中的光解得到67中的1-苄基-3-甲酰胺基-5-甲基吡唑（13） ％ 屈服。

  DOI：

  10.1039/p19810002374

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2014125444A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Disclosed are compounds having the formula (I) wherein X, Y, Z1, Z2, Z3, Z4, R5, RA, m, A. L, and B are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有式（I）的化合物，其中X、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R5、RA、m、A、L和B如本文所定义，并公开了制备和使用这些化合物的方法。
• PYRAZOLOPYRIDINES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Hays David S.

  公开号：US20090318435A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Pyrazolopyridin-4-amines, pyrazoloquinolin-4-amines, pyrazolonaphthyridin-4-amines, and 6,7,8,9-tetrahydropyrazoloquinolin-4-amines, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing or inhibiting cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases, are disclosed.

  本文介绍了吡唑吡啶-4-胺，吡唑喹啉-4-胺，吡唑萘啉-4-胺和6,7,8,9-四氢吡唑喹啉-4-胺，含有这些化合物的药物组合物，中间体，制备方法以及这些化合物作为免疫调节剂的用途，用于诱导或抑制动物细胞因子生物合成，以及用于治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病。
• Pyrazolopyridines and Analogs Thereof
  申请人：Hays David S.

  公开号：US20090075980A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Pyrazolopyridin-4-amines, pyrazoloquinolin-4-amines, pyrazolonaphthyridin-4-amines, 6,7,8,9-tetrahydropyrazoloquinolin-4-amines, and prodrugs thereof, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing or inhibiting cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases, are disclosed.

  本文披露了吡唑吡啶-4-胺、吡唑喹啉-4-胺、吡唑萘啉-4-胺、6,7,8,9-四氢吡唑喹啉-4-胺及其前药、含有这些化合物的制药组合物、中间体、制备方法以及这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，包括在动物中诱导或抑制细胞因子生物合成以及治疗病毒和肿瘤性疾病。
• sGC Stimulators
  申请人：Kim Charles

  公开号：US20120184516A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds of Formula I are described. They are useful as stimulators of sGC, particularly NO-independent, heme-dependent stimulators. These compounds may be useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  描述了化学式I的化合物。它们可用作sGC的刺激剂，特别是NO独立的、血红素依赖性的刺激剂。这些化合物可能有助于治疗、预防或管理本文中披露的各种疾病。
• sGC STIMULATORS
  申请人：Ironwood Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20140323448A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Compounds of Formula I are described. They are useful as stimulators of sGC, particularly NO-independent, heme-dependent stimulators. These compounds may be useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  本文描述了公式I的化合物。它们可用作sGC的刺激剂，特别是NO非依赖性、血红素依赖性刺激剂。这些化合物可能有助于治疗、预防或管理本文中披露的各种疾病。