12H-benzo[e]indolo[3,2-b]benzofuran | 847030-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 12H-benzo[e]indolo[3,2-b]benzofuran
• 英文别名: 12H-naphtho[1',2':4,5]furo[3,2-b]indole；12H-naphtho[1′,2′:4,5]furo[3,2-b]indole；11-Oxa-3-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,9.015,20]icosa-1(12),2(10),4,6,8,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 847030-05-1
• 化学式: C₁₈H₁₁NO
• 分子量: 257.291
• InChiKey: FRFSPJKYKUHRSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  506.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12H-benzo[e]indolo[3,2-b]benzofuran 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到N-methyl-12H-benzo[e]indolo[3,2-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Karnik; Upadhyay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1345 - 1348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-iodo-1H-indol-2-yl)naphthalen-2-ol 在 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到12H-benzo[e]indolo[3,2-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  o-芳基炔基苯胺的可调电催化环化：骨架多样化吲哚的绿色和可切换合成

  摘要：

  已经建立了o-芳基炔基苯胺的可调电催化环化反应，通过调节电解质和溶剂，可以绿色和多样化地合成骨架多样化的吲哚。卤化铵作为电解质的存在使得邻芳基炔基苯胺的卤化产生C3-卤代吲哚，而萘并[1',2':4,5]呋喃[3,2- b ]吲哚可以通过改变电解质获得从卤化铵到KI。有趣的是，通过将丙酮作为溶剂，NH 4 I 和NH 4 Cl 作为电解质，反应通过分子内环化和[5 + 1] 环化级联反应形成萘[1',2':5,6] [1,3]恶嗪[3,4- a]吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02898

文献信息

• 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR102072019B1

  公开（公告）日：2020-01-31

  본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

  这项发明提供了一种新的化合物，可以提高器件的发光效率、稳定性和寿命，并提供了利用该化合物的有机电子器件和电子器件。
• Cascade Rh(<scp>ii</scp>) and Yb(<scp>iii</scp>) catalyzed synthesis of substituted naphthofurans <i>via</i> transannulation of <i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-naphthols
  作者：Selvam Kaladevi、Mani Kamalraj、Minakshi Altia、Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/c8cc10306b

  日期：——

  An efficient cascade Rh(II) and Yb(III) catalyzed transannulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-naphthols has been accomplished for the synthesis of substituted naphthofurans in good yields. The reaction involves the initial rhodium catalyzed insertion of azavinyl carbene into the O–H bond followed by ytterbium catalyzed annulative C–C bond formation and concomitant aerial oxidation. The developed

  为了合成高产率的取代萘呋喃，已经实现了高效的级联Rh（II）和Yb（III）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑与β-萘酚的反式环合反应。该反应涉及最初的铑催化的氮杂乙烯基卡宾插入到O–H键中，然后an催化的环状C–C键形成和伴随的空气氧化。所开发的反应成功地扩展到苯酚，得到取代的苯并呋喃。此外，通过重要的多杂芳族化合物的合成证明了该方法的合成效用。