(1R,2S,5S,7S,8R,9R)-7-((4S,5R)-4-Acetoxy-5-methyl-3-methylene-6-phenyl-hexyl)-9-((E)-(4S,6S)-4,6-dimethyl-oct-2-enoyloxy)-8-hydroxy-4-oxo-3,6,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.02,5]decane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 310903-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5S,7S,8R,9R)-7-((4S,5R)-4-Acetoxy-5-methyl-3-methylene-6-phenyl-hexyl)-9-((E)-(4S,6S)-4,6-dimethyl-oct-2-enoyloxy)-8-hydroxy-4-oxo-3,6,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.02,5]decane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 310903-03-8
• 化学式: C₃₇H₄₈O₁₃
• 分子量: 700.78
• InChiKey: UQJKAUUDHWKMLW-SLHPNUJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  170.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,7S,8R,9R)-7-((4S,5R)-4-Acetoxy-5-methyl-3-methylene-6-phenyl-hexyl)-9-((E)-(4S,6S)-4,6-dimethyl-oct-2-enoyloxy)-8-hydroxy-4-oxo-3,6,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.02,5]decane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,3R,4S,5R,6R,7R)-1-((4S,5R)-4-Acetoxy-5-methyl-3-methylene-6-phenyl-hexyl)-6-((E)-(4S,6S)-4,6-dimethyl-oct-2-enoyloxy)-4,7-dihydroxy-3-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  squalestatins：三环3,4-β-内​​酯和3,4-氧杂环丁烷系统

  摘要：

  在温和的还原条件下（硼氢化钠）将角鲨抑制素3,4-β-内​​酯-4,5-二甲基酯（8）还原性开环以产生角鲨抑制素3-羟甲基-4,5-二甲基酯（6）。类似地，squalestatin 3,4-氧杂环丁烷-4,5-二甲基酯（10）被发现环打开到3-碘甲基squalestatin（15用来切割的甲基酯官能团的条件下）（碘化锂/ 2,4- 6-三甲基吡啶）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01286-7
• 作为产物：
  描述：

  zaragozic acid A trimethyl ester 在 sodium hydroxide 、 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,5S,7S,8R,9R)-7-((4S,5R)-4-Acetoxy-5-methyl-3-methylene-6-phenyl-hexyl)-9-((E)-(4S,6S)-4,6-dimethyl-oct-2-enoyloxy)-8-hydroxy-4-oxo-3,6,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.02,5]decane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  squalestatins：三环3,4-β-内​​酯和3,4-氧杂环丁烷系统

  摘要：

  在温和的还原条件下（硼氢化钠）将角鲨抑制素3,4-β-内​​酯-4,5-二甲基酯（8）还原性开环以产生角鲨抑制素3-羟甲基-4,5-二甲基酯（6）。类似地，squalestatin 3,4-氧杂环丁烷-4,5-二甲基酯（10）被发现环打开到3-碘甲基squalestatin（15用来切割的甲基酯官能团的条件下）（碘化锂/ 2,4- 6-三甲基吡啶）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01286-7