2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentyl acetate | 1234196-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentyl acetate
• 英文别名: [4-Methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl] acetate
• CAS: 1234196-13-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: LWAWFDSFIPREAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentyl acetate 在 吡啶 、 potassium bromate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-4-methylpentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  未活化的叔 C-H 键的钌催化羟基化

  摘要：

  催化 RuCl(3) 和吡啶与 KBrO(3) 作为化学计量氧化剂的组合被证明可以有效地促进未活化的叔 CH 键的羟基化。发现具有不同极性官能团（酯、环氧化物、砜、恶唑烷酮、氨基甲酸酯和氨基磺酸酯）的底物参与该反应，以通常超过 50% 的产率得到醇产品。根据效率、易操作性、底物范围和对叔 CH 中心的选择性判断，该方法似乎与其他 CH 羟基化过程具有竞争力。

  DOI：

  10.1021/ja1046999
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 BOC-D-亮氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  猪胰脂肪酶对N-保护的氨基醇的拆分

  摘要：

  研究了通过猪胰脂肪酶（PPL）水解相应的外消旋乙酸酯或通过PPL催化的消旋醇酯交换反应，对氨基甲酸酯型基团保护的2-氨基醇的拆分。在这两种情况下，Boc保护基均比Z和Fmoc保护基产生更好的化学收率和对映体纯度。此外，开发了一种简单有效的方法来合成医学上感兴趣的光学纯的（R）-2-氨基十六烷醇。

  DOI：

  10.2174/157017810790796327