(E)-methyl 2-bromo-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)oct-2-en-4-ynoate | 1222181-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 2-bromo-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)oct-2-en-4-ynoate
• CAS: 1222181-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₄
• 分子量: 331.206
• InChiKey: PBQAIZAHRYVYJW-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-bromo-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)oct-2-en-4-ynoate 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗真菌的3,5-二取代的呋喃酮：从5-酰氧基甲基到5-亚烷基衍生物

  摘要：

  发现先前描述为高度抗真菌活性的5-乙酰氧基甲基-3-（4-溴苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮可通过DMSO异常消除C5处的酯基来提供相应的5-亚甲基衍生物在抗真菌试验条件下。由于后者具有与最初报道的抗真菌作用几乎相同的抗真菌作用，因此5-乙酰氧基甲基呋喃酮仅用作实际的抗真菌活性物质的前体。因此，制备并评估了一系列在母体呋喃酮结构的C5处具有烷氧基，芳氧基和亚烷基取代基的化合物。与从C5中消除取代基的容易性相一致，观察到5-烷氧基化合物的活性低。另一方面，发现它们的5-芳氧基甲基同源物能够将抗真菌活性的5-亚甲基呋喃酮释放到测试介质中。5-亚烷基衍生物的抗真菌作用对亚烷基部分的取代高度敏感。为了保持化合物的高活性，在烯丙基位置的取代基是必需的。细胞抑制活性的并行评估显示抗真菌活性衍生物对HeLa S3和CCRF-CEM系的中等活性。用5-亚甲基-3-（4-溴苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮处

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.030
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 、 methyl (E)-2,3-dibromopropenoate 在 copper(l) iodide 、 (tris(2-furyl)phosphine)2PdCl2 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(E)-methyl 2-bromo-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)oct-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌的3,5-二取代的呋喃酮：从5-酰氧基甲基到5-亚烷基衍生物

  摘要：

  发现先前描述为高度抗真菌活性的5-乙酰氧基甲基-3-（4-溴苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮可通过DMSO异常消除C5处的酯基来提供相应的5-亚甲基衍生物在抗真菌试验条件下。由于后者具有与最初报道的抗真菌作用几乎相同的抗真菌作用，因此5-乙酰氧基甲基呋喃酮仅用作实际的抗真菌活性物质的前体。因此，制备并评估了一系列在母体呋喃酮结构的C5处具有烷氧基，芳氧基和亚烷基取代基的化合物。与从C5中消除取代基的容易性相一致，观察到5-烷氧基化合物的活性低。另一方面，发现它们的5-芳氧基甲基同源物能够将抗真菌活性的5-亚甲基呋喃酮释放到测试介质中。5-亚烷基衍生物的抗真菌作用对亚烷基部分的取代高度敏感。为了保持化合物的高活性，在烯丙基位置的取代基是必需的。细胞抑制活性的并行评估显示抗真菌活性衍生物对HeLa S3和CCRF-CEM系的中等活性。用5-亚甲基-3-（4-溴苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮处

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.030