(2-methoxyphenyl)phosphonic acid monoethyl ester | 1219977-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)phosphonic acid monoethyl ester
• 英文别名: Ethoxy-(2-methoxyphenyl)phosphinic acid
• CAS: 1219977-99-7
• 化学式: C₉H₁₃O₄P
• 分子量: 216.174
• InChiKey: NEZYDWPJLUGTRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己炔 、 (2-methoxyphenyl)phosphonic acid monoethyl ester 在 六氟磷酸钾 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver(I) acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以74%的产率得到3,4-diethyl-1-ethoxy-8-methoxybenz[c-1,2]oxaphosphinine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的C–H活化/环化反应合成磷酸异香豆素

  摘要：

  已经开发了有效且经济的钌催化的炔烃膦酸单酯或次膦酸的氧化环化反应，用于在好氧条件下以良好或优异的收率合成多种磷酸香豆香豆素。具有给电子和吸电子基团的多种芳基膦酸单酯和芳基次膦酸被氧化环化。各种二芳基乙炔，二烷基乙炔和烷基芳基乙炔有效地经历了钌催化的氧化环化反应。将具有苯甲酸以及苯基膦酸单酯部分的底物用hex-3-yne平滑地环化，得到具有异香豆素和磷异香豆素部分的化合物。烯基膦酸单酯通过与炔烃的氧化环化作用得到2-吡喃酮磷。对甲氧基和对氯基团给出的结果表明，目前的氧化环化反应不受炔烃电子效应的影响。机理研究表明，CH键的金属化是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/jo401608v
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基苯基)膦酸二乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2-methoxyphenyl)phosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化的C–H活化/环化反应合成磷酸异香豆素

  摘要：

  已经开发了有效且经济的钌催化的炔烃膦酸单酯或次膦酸的氧化环化反应，用于在好氧条件下以良好或优异的收率合成多种磷酸香豆香豆素。具有给电子和吸电子基团的多种芳基膦酸单酯和芳基次膦酸被氧化环化。各种二芳基乙炔，二烷基乙炔和烷基芳基乙炔有效地经历了钌催化的氧化环化反应。将具有苯甲酸以及苯基膦酸单酯部分的底物用hex-3-yne平滑地环化，得到具有异香豆素和磷异香豆素部分的化合物。烯基膦酸单酯通过与炔烃的氧化环化作用得到2-吡喃酮磷。对甲氧基和对氯基团给出的结果表明，目前的氧化环化反应不受炔烃电子效应的影响。机理研究表明，CH键的金属化是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/jo401608v

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative Cyclization of Arylphosphonic Acid Monoethyl Esters with Alkenes: Efficient Synthesis of Benzoxaphosphole 1-Oxides
  作者：Taekyu Ryu、Jaeeun Kim、Youngchul Park、Sanghyuck Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol401775t

  日期：2013.8.2

  Rhodium-catalyzed tandem oxidative alkenylation and an intramolecular oxy-Michael reaction were developed using arylphosphonic acid monoethyl esters and alkenes under aerobic conditions, which produced benzoxaphosphole 1-oxides in good to excellent yields.

  在有氧条件下，使用芳基膦酸单乙酯和烯烃开发了铑催化的串联氧化烯基化反应和分子内的氧-迈克尔反应，从而以良好的收率获得了良好的苯并恶唑1-氧化物。
• NOVEL PHOSPHININE OXIDE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：KNU-INDUSTRY COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20150344506A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Provided are a novel phosphinine oxide derivative and a preparation method thereof, and more specifically, the phosphinine oxide derivative includes an oxaphosphinine oxide derivative and an azaphosphinine oxide derivative. The phosphinine oxide derivative according to the present invention may have a pharmacological activity and a physiological activity, and may be used as a basic framework of a natural product and may be used for development of new drug and synthesis of various medical supplies. In addition, according to the preparation method of the phosphinine oxide derivative according to the present invention, various phosphinine oxide derivatives with a high yield may be prepared by a simple synthesis process using an intramolecular annulation between a phosphinic derivative and an alkyne derivative in the presence of a rhodium (Rh) catalyst or a ruthenium (Ru) catalyst and an oxidant.

  提供了一种新型的膦氧衍生物及其制备方法，更具体地说，该膦氧衍生物包括氧代膦环氧衍生物和氮代膦环氧衍生物。根据本发明的膦氧衍生物可能具有药理活性和生理活性，并可用作天然产物的基本框架，可用于新药的开发和各种医疗用品的合成。此外，根据本发明的膦氧衍生物的制备方法，可以通过在铑（Rh）催化剂或钌（Ru）催化剂和氧化剂存在下使用磷酸衍生物和炔烃衍生物之间的分子内环化的简单合成过程来制备各种收率高的膦氧衍生物。
• Phosphaannulation of Aryl- and Benzylphosphonic Acids with Unactivated Alkenes<i>via</i>Palladium-Catalyzed CH Activation/Oxidative Cyclization Reaction
  作者：Woo Hyung Jeon、Jeong-Yu Son、Sun-Eung Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201400793

  日期：2015.3.9

  An efficient phosphaannulation via palladium(II)‐catalyzed CH activation/oxidative cyclization by the 6‐endo mode is reported for the synthesis of 3‐substituted phosphaisocoumarins from the reaction of arylphosphonic acids with unactivated alkenes under aerobic conditions. Also, α,α‐disubstituted benzylphosphonic acids were phosphaannulated with unactivated alkenes, producing phosphaisochromanones

  一种高效phosphaannulation经由钯（II） -催化Ç  ħ活化/氧化环化由6-内切模式报道了3-取代phosphaisocoumarins的从芳基膦酸与需氧条件下未活化的链烯烃反应合成。同样，将α，α-二取代的苄基膦酸与未活化的烯烃进行磷环化，通过6- exo模式通过抗-磷酰氧基palpalation生成具有（Z）-亚烷基的磷异色酮。
• US9073956B1
  申请人：——

  公开号：US9073956B1

  公开（公告）日：2015-07-07
• US9493494B2
  申请人：——

  公开号：US9493494B2

  公开（公告）日：2016-11-15