3,5-dichloro-2-hydroxybenzaldehyde O-(2-fluorobenzyl) oxime | 1377291-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-hydroxybenzaldehyde O-(2-fluorobenzyl) oxime
• CAS: 1377291-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂FNO₂
• 分子量: 314.143
• InChiKey: KQAOGSZCWLPEAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 、 3,5-dichloro-2-hydroxybenzaldehyde O-(2-fluorobenzyl) oxime 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-dichloro-2-(2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)benzaldehyde O-(2-fluorobenzyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies of 2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenoxysalicylaldoxime derivatives as novel antitubulin agents

  摘要：

  A series of 2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenoxysalicylaldoxime derivatives (1h-20h) have been designed and synthesized, and their biological activities were also evaluated as potential antiproliferation and tubulin polymerization inhibitors. Among all the compounds, 2h showed the most potent activity in vitro, which inhibited the growth of MCF-7, Hep-G2 and A549 cell lines with IC50 values of 0.70 +/- 0.05, 0.68 +/- 0.02 and 0.86 +/- 0.05 mu M, respectively. Compound 2h also exhibited significant tubulin polymerization inhibitory activity (IC50 = 3.06 +/- 0.05 mu M). The result of flow cytometry (FCM) demonstrated that compound 2h induced cell apoptosis. Docking simulation was performed to insert compound 2h into the crystal structure of tubulin at colchicine binding site to determine the probable binding model. Based on the preliminary results, compound 2h with potent inhibitory activity in tumor growth may be a potential anticancer agent. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.057
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-fluorobenzyl)hydroxylamine hydrochloride 、 3,5-二氯水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-dichloro-2-hydroxybenzaldehyde O-(2-fluorobenzyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  邻苄基羟胺肟作为FabH抑制剂的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过使O-苄基羟胺与伯苯甲醛或水杨醛反应可合成43种肟衍生物。这些产品被认为是β-酮酰基-（酰基载体蛋白）合酶III（FabH）的潜在抑制剂。在这43种化合物中，本文首次报道了38种。分析了这些化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，荧光假单胞菌，枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌活性。测试了具有显着抗菌活性的化合物的大肠杆菌FabH抑制活性。3-（（（2,4-二氯苄氧基亚氨基）甲基）苯甲醛O - 2,4-二氯苄基肟（44）表现出最佳的抗菌活性，对被测细菌菌株的最低抑菌浓度为3.13–6.25μgmL -1。最好大肠杆菌的FabH抑制活性，具有的IC 50为1.7m值中号。进行对接模拟以将化合物44定位在大肠杆菌FabH活性位点中，以确定最可能的结合构象。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200225