isobutyraldehyde trisylhydrazone | 83477-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isobutyraldehyde trisylhydrazone
• CAS: 83477-63-8
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₂S
• 分子量: 352.541
• InChiKey: UYZYBPRSZQXFLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(5-iodopent-4-en-1-yl)malonate 、 isobutyraldehyde trisylhydrazone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到dimethyl (E)-2-(3-methylbut-1-en-1-yl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯亚炔基中间体对乙烯基碘的羰基化胺化和烷基化

  摘要：

  大多数涉及亚烷基与α氢插入的钯催化反应都会从烷基钯（II）中间体中进行β-氢化物消除，从而形成烯烃。碘代乙烯显示出生成η 3个抵抗β-氢消除π-烯丙基中间体，保留SP 3邻近碳烯部分中心。用于羰基化胺化和烷基化反应的无环立体控制（syn / anti）很低，这表明在迁移插入步骤中缺乏控制。受阻严重的卡宾前体莫名其妙地导致形成具有高水平立体控制的Z-烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02820
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 异丁醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73 %的产率得到isobutyraldehyde trisylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  N-Trisylhydrazones 将卡宾选择性地插入二硼酸酯的碳-硼键中

  摘要：

  N-三苯甲基腙与双（硼基）甲烷的分子间反应导致 1,1-二硼酸酯通过 1,2-硼基甲基迁移转化为 1,2-双（硼酸酯）。对于具有两个不同硼基部分的不对称二硼酸酯，反应以出色的区域选择性进行。DFT 研究揭示了一种不寻常的相邻硼基效应，该效应解释了观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202216356

文献信息

• Improved preparations of some arenesulfonylhydrazones
  作者：Steven H. Bertz、Gary Dabbagh

  DOI：10.1021/jo00149a022

  日期：1983.1