3-methyl-2-[2-(3-methylphenyl)ethyl]cyclohex-2-en-1-one | 123060-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-[2-(3-methylphenyl)ethyl]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(2-m-methylphenylethyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 123060-92-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: HXRZTPXWVVCSRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-170 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-[2-(3-methylphenyl)ethyl]cyclohex-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (4aS,10aR)-1,1,4a,7-tetramethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  甲氧基和甲基芳族取代基对2-（2-芳基乙基）-1,3,3-三甲基环己醇酸催化环化反应中产物立体化学的影响：（±）-丁二酚和（±）的立体控制全合成-丁香酚

  摘要：

  的分布-和-podocarpatrienes（- ）和（-在容易接近的环己醇的反应cyclialkylation（）- ）的温和条件下进行了研究。具有未活化的芳环的环己醇前体以高的立体选择性进行，从而产生相应的产物，而相对于亲电进攻位点具有给电子甲氧基或甲基取代基的底物则导致相应的-和-产品混合物。这些立体化学结果的一致机制已得到发展。基于这些结果，已经实现了改性的二萜（±）-亚氨基二醇（7）和（±）-亚氨基二醇甲醚（18）的简单合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86225-6
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-[2-(3-methylphenyl)ethyl]cyclohex-2-en-1-one 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到3-methyl-2-[2-(3-methylphenyl)ethyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-烯基-1,3-二硫杂环戊酸酯的阳离子环化：反式十氢化萘的非对映选择性合成

  摘要：

  前所未有的和高度非对映6-内-三角函数的2-链烯基-1,3-二硫戊环化已经发展得到反式-decalins，存在于众多的二-和三萜类化合物的一个重要的支架。这个6-的新颖性内切- trig的环化手段在涉及2-链烯基-1,3-二硫戊环的分步机构，作为一个新的潜引发剂。有人建议，在硫缩酮暂时打开将TMSOTf的影响下，引发阳离子6-内- TRIG环化，并在C-C键形成和非对映选择性质子化后关闭，以终止该过程。DFT计算证实了这一机理性建议，并为观察到的非对映选择性提供了理论依据。该反应可耐受底物内的多种功能和亲核伴侣。我们还表明，一锅煮6-内- trig的环化，随后在原位1,3-二硫戊直接脱保护得到相应的酮。这一改进使得雷公藤多酚的总合成最短，雷公藤内酯的形式最短。

  DOI：

  10.1021/jo2001116

文献信息

• Cationic cyclization of keto-epoxides mediated by zirconium(IV) tetrachloride: diastereoselective synthesis of cis-decalinols
  作者：Sylvie Goncalves、Marc Nicolas、Philippe Maillos、Rachid Baati

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.050

  日期：2011.10

  10-Methyl-cis-9-decalinols are important motifs in several natural products and key intermediates in total synthesis. Herein, we wish to describe a highly chemo- and diastereoselective cyclization of ketoepoxides leading to 10-methyl-cis-9-decalinols. This method based on the use of zirconium(IV) tetrachloride permits the access to a wide variety of cis-decalinols in good to excellent yields. The cationic cyclization could also be performed with chiral keto-epoxide with complete control of the diastereoselectivity affording cis-bicyclic tertiary alcohol with good enantiomeric excess. The chemo- and the diastereoselectivity are assumed to result from the ability of Zr(IV) to generate highly stable bidentic complexes with alpha-hydroxy-ketone intermediates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BANIK, BIMAL K.;GHOSH, SUKUMAR;GHATAK, USHA RANJAN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 22, C. 6947-6955
  作者：BANIK, BIMAL K.、GHOSH, SUKUMAR、GHATAK, USHA RANJAN

  DOI：——

  日期：——
• Cationic Cyclization of 2-Alkenyl-1,3-dithiolanes: Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i>-Decalins
  作者：Sylvie Goncalves、Stefano Santoro、Marc Nicolas、Alain Wagner、Philippe Maillos、Fahmi Himo、Rachid Baati

  DOI：10.1021/jo2001116

  日期：2011.5.6

  TMSOTf, triggering the cationic 6-endo-trig cyclization, and closes after C−C bond formation and diastereoselective protonation to terminate the process. DFT calculations confirm this mechanistic proposal and provide a rationale for the observed diastereoselectivity. The reaction tolerates a wide range of functionalities and nucleophilic partners within the substrate. We have also shown that the one-pot

  前所未有的和高度非对映6-内-三角函数的2-链烯基-1,3-二硫戊环化已经发展得到反式-decalins，存在于众多的二-和三萜类化合物的一个重要的支架。这个6-的新颖性内切- trig的环化手段在涉及2-链烯基-1,3-二硫戊环的分步机构，作为一个新的潜引发剂。有人建议，在硫缩酮暂时打开将TMSOTf的影响下，引发阳离子6-内- TRIG环化，并在C-C键形成和非对映选择性质子化后关闭，以终止该过程。DFT计算证实了这一机理性建议，并为观察到的非对映选择性提供了理论依据。该反应可耐受底物内的多种功能和亲核伴侣。我们还表明，一锅煮6-内- trig的环化，随后在原位1,3-二硫戊直接脱保护得到相应的酮。这一改进使得雷公藤多酚的总合成最短，雷公藤内酯的形式最短。
• Influence of methoxy-and methyl-aromatic substituents on stereochemistry of the products in the acid-catalyzed cyclization of 2-(2-arylethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexanols: stereocontrolled total synthesis of (±)-nimbidiol and (±)-nimbiol
  作者：Bimal K. Banik、Sukumar Ghosh、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86225-6

  日期：1988.1

  The distributions of the -and the -podocarpatrienes (-) and (-) in the cyclialkylation reaction of the easily accessible cyclohexanols (-) under a mild condition have been investigated. The cyclohexanol precursors having unactivated aromatic ring proceeds with high stereoselectivity leading to the respective -products, while the substrates with an electron donating methoxy or a methyl substituent with

  的分布-和-podocarpatrienes（- ）和（-在容易接近的环己醇的反应cyclialkylation（）- ）的温和条件下进行了研究。具有未活化的芳环的环己醇前体以高的立体选择性进行，从而产生相应的产物，而相对于亲电进攻位点具有给电子甲氧基或甲基取代基的底物则导致相应的-和-产品混合物。这些立体化学结果的一致机制已得到发展。基于这些结果，已经实现了改性的二萜（±）-亚氨基二醇（7）和（±）-亚氨基二醇甲醚（18）的简单合成。