N-(2-ethoxyethyl)-3-nitro-2-pyridinamine | 118705-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(2-ethoxyethyl)-3-nitro-2-pyridinamine
• 英文别名: N-(2-ethoxyethyl)-3-nitropyridin-2-amine
• CAS: 118705-43-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃
• 分子量: 211.221
• InChiKey: MAVUIPAFSAUNBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethoxyethyl)-3-nitro-2-pyridinamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以93%的产率得到N²-(2-ethoxyethyl)-2,3-pyridinediamine
  参考文献：
  名称：

  H1-抗组胺苯并咪唑衍生物的生物立体转化。

  摘要：

  为了获得新的H1-抗组胺药，在生物等位构想的基础上进行了先前报道的抗组胺苯并咪唑的转化。在制备的化合物中，咪唑并[4,5-b]吡啶（8）和4（3H）-喹唑啉酮（11）表现出显着的H1-抗组胺活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2723
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 2-乙氧基乙胺 反应 0.17h， 以95%的产率得到N-(2-ethoxyethyl)-3-nitro-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  H1-抗组胺苯并咪唑衍生物的生物立体转化。

  摘要：

  为了获得新的H1-抗组胺药，在生物等位构想的基础上进行了先前报道的抗组胺苯并咪唑的转化。在制备的化合物中，咪唑并[4,5-b]吡啶（8）和4（3H）-喹唑啉酮（11）表现出显着的H1-抗组胺活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2723

文献信息

• [EN] 5-(1 H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)-PYRIDIN-2-AMINE AND 5-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-PYRIDIN-2-AMINE DERIVATIVES AS C-MYC AND P300/CBP HISTONE ACETYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-(1 H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)-PYRIDIN-2-AMINE ET DE 5-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-PYRIDIN-2-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE ACÉTYLTRANSFÉRASE DE C-MYC ET P300/CBP POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019049061A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention is directed to substituted 5-(1H-benzo[d]imidazo-2-yl)- pyridin-2-amine and 5-(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)-pyridin-2-amine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (lb) wherein R', R2', R3', R4', Rs', R6', R7', and X1' are as defined herein; or a salt thereof including a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention decrease MYC protein (c-MYC) in cells and/or inhibit p300/CBP histone acetyltransferase and can be useful in the treatment of cardiac hypertrophy, diabetes, obesity & nonalcoholic fatty liver disease, HIV, polycystic kidney disease, inflammatory diseases, ankylosing spondylitis, psoriasis, psoriatic arthritis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, multiple sclerosis, cancer and pre-cancerous syndromes, and diseases associated with dysregulation of Myc or inhibition of p300/CBP histone acetyltransferase. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention still further discloses methods of reducing MYC protein (c-MYC) in cells and inhibiting p300/CBP histone acetyltransferase activity, and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代的5-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-吡啶-2-胺和5-(3H-咪唑[4,5-b]吡啶-6-基)-吡啶-2-胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(lb)的化合物，其中R'、R2'、R3'、R4'、Rs'、R6'、R7'和X1'按本说明书中定义；或其盐，包括药用可接受的盐。本发明的化合物能够降低细胞中的MYC蛋白（c-MYC）和/或抑制p300/CBP组蛋白乙酰转移酶，可用于治疗心肌肥大、糖尿病、肥胖和非酒精性脂肪肝疾病、HIV、多囊肾疾病、炎症性疾病、强直性脊柱炎、银屑病、银屑病关节炎、类风湿性关节炎、克罗恩病、多发性硬化症、癌症和前癌症综合症，以及与Myc失调或p300/CBP组蛋白乙酰转移酶抑制相关的疾病。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步公开了使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物，降低细胞中MYC蛋白（c-MYC）和抑制p300/CBP组蛋白乙酰转移酶活性的方法，以及治疗与之相关的疾病的方法。
• Anti-histaminic benzimidazole, imidazopyridine and purine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04943580A1

  公开（公告）日：1990-07-24

  Novel 1-alkyl substituted benzimidazole derivatives and their pharmaceutically acceptable acid addition salts having anti-histaminic properties, compositions containing the same, and methods of treating allergic diseases in warm-blooded animals.

  新型1-烷基取代苯并咪唑衍生物及其药用可接受的酸盐，具有抗组胺作用，含有这些衍生物的组合物，以及治疗温血动物过敏疾病的方法。
• 2-(heterocyclylalkyl)imidazopyridines
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04946843A1

  公开（公告）日：1990-08-07

  2-(Heterocyclylalkyl)imidazopyridines having antihistaminic properties, compositions containing these compounds as active ingredient and novel 2-(Heterocyclylalkyl)imidazopyridines.

  具有抗组胺性质的2-(杂环烷基)咪唑吡啶，含有这些化合物作为活性成分的组合物以及新型的2-(杂环烷基)咪唑吡啶。
• 2-(heterocyclylalkyl)imidazopyridines for treating allergic diseases
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05011842A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  2-(Heterocyclylalkyl)imidazopyridines having antihistaminic properties, compositions containing these compounds as active ingredient and novel 2-(Heterocyclylalkyl)imidazopyridines.

  具有抗组胺性质的2-(杂环基烷基)咪唑吡啶，含有这些化合物作为活性成分的组合物以及新的2-(杂环基烷基)咪唑吡啶。
• Anti-allergic 2-(heterocyclyl alkyl) imidazo pyridines and 2-(heterocyclyl alkyl) purines
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0307014A1

  公开（公告）日：1989-03-15

  Antiallergic 2-(heterocyclylalkyl)imidazopyridines of formula wherein -A¹=A²-A³=A⁴- is -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-, -CH=CH-CH=N-, -N=CH-N=CH- or -CH=N-CH=N-; R¹ is hydrogen, C₁₋₁₀alkyl, C₃₋₆cycloalkyl, Ar¹, C₁₋₆alkyl or a radical of formula -Alk-G-R²; R is hydrogen or C₁₋₆alkyl; m is 1 to 4; n is 1 or 2; L is hydrogen, C₁₋₆alkylcarbonyl, C₁₋₆alkylsulfonyl, C₁₋₆alkyloxycarbonyl, Ar²-C₁₋₆alkyloxycarbonyl, Ar²-carbonyl, Ar²-­sulfonyl, C₃₋₆cycloalkyl, C₂₋₆alkenyl optionally substituted with Ar², C₁₋₁₂alkyl, a radical of formula -Alk-R⁴, -Alk-Y-R⁵, Alk-Z¹-C(X)-Z²-R⁶ or -CH₂-CHOH-CH₂-O-R⁷; the pharmaceutically acceptable acid addition salts and possible stereochemically isomeric forms thereof, novel compounds of formula (I); pharmaceutical compositions containing such compounds as an active ingredient and methods of preparing said compounds and pharmaceutical compositions.

  式中的抗过敏 2-(杂环烷基)咪唑并吡啶 其中 -A¹=A²-A³=A⁴-是-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-CH=CH-N=CH-、-CH=CH-CH=N-、-N=CH-N=CH-或-CH=N-CH=N-； R¹ 是氢、C₁₋₁₀烷基、C₃₋₆环烷基、Ar¹、C₁₋₆烷基或式 -Alk-G-R² 的基； R 是氢或 C₁₋₆ 烷基； m为1至4 n 是 1 或 2； L 是氢、C₁₋₆烷基羰基、C₁₋₆烷基磺酰基、C₁₋₆烷氧基羰基、Ar²-C₁₋₆烷氧基、Ar²-羰基、Ar²-磺酰基、C₃₋₆环烷基、C₂₋₆烯基，任选被 Ar²、C₁₋₁₂alkyl、式-Alk-R⁴、-Alk-Y-R⁵、Alk-Z¹-C(X)-Z²-R⁶或-CH₂-CHOH-CH₂-O-R⁷取代的基团； 药学上可接受的酸加成盐及其可能的立体化学异构形式，式 (I) 的新型化合物；含有此类化合物作为活性成分的药物组合物，以及制备所述化合物和药物组合物的方法。