2,2-difluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-ol | 1310740-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 2,2-difluoro-1-(4-trifluoromethylphenyl)but-3-en-1-ol；2,2-Difluoro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1310740-03-4
• 化学式: C₁₁H₉F₅O
• 分子量: 252.184
• InChiKey: HMRQXCBYWPIJBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-ol 、 三乙基铝 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(Z)-2-fluoro-1-(4-trifluoromethylphenyl)hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper-free defluorinative alkylation of allylic difluorides through Lewis acid-mediated C–F bond activation

  摘要：

  The reactions of difluorohomoallyl alcohols with trialkylaluminiums smoothly proceeded in CH2Cl2 at room temperature to give (Z)-fluoro-olefin products in excellent yields. On the basis of this chemistry, fluoro-olefinic dipeptide isostere of norvalinyl glycine was synthesized in stereoselective manner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.148
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Difluoro-4-triethylsilyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-difluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甲酸铵为还原剂的负载型金纳米颗粒催化炔烃的顺式选择性半氢化反应

  摘要：

  TiO2负载的金纳米粒子具有较低的负载量（0.5 mol％），能够使用经济高效且易于处理的甲酸铵作为原料，以高选择性将非氟化和宝石二氟化炔烃半氢化为顺式烯烃。

  DOI：

  10.1039/c6cc01318j

文献信息

• Synthesis of (Z)-fluoroallyl azides through aluminium-mediated defluorinative functionalization reactions
  作者：Azusa Sato、Hikaru Yanai、Daiki Suzuki、Midori Okada、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.128

  日期：2015.2

  The reaction of difluorohomoallyl alcohols with Me2AlCl in CH2Cl2 selectively gave (Z)-fluoroallyl chlorides via S(N)2' type defluorinative chlorination. These chlorides were easily converted to the corresponding (Z)-fluoroallyl azides by the sequential nucleophilic azidation reaction using NaN3. Direct defluorinative azidation of the difluorohomoallyl alcohols was also achieved by treating with Me3SiN3 in the presence of Al(Oi-Pr)(3). Fluoroallyl azides thus obtained successfully applied to the Huisgen. 1,3-dipolar cycloaddition chemistry. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.