4-叔丁基苯基氨基甲酸叔丁酯 | 110969-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基苯基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl-N-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl] carbamate
• 英文别名: tert-butyl 4-tert-butylphenylcarbamate；tert-Butyl (4-(tert-butyl)phenyl)carbamate；tert-butyl N-(4-tert-butylphenyl)carbamate
• CAS: 110969-43-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: QMSTYFWSKOAMSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 碘苯二乙酸 、 氟化氢吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以37%的产率得到4-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  Fluorine Radiolabelling Process

  摘要：

  该发明涉及一种用于制备18F标记化合物的过程，该过程包括处理以下结构的化合物（I）：其中EDG是从—OH、—OR4、—NHR5和—NR55R5中选择的电子给体基团；R1、R2、X1和X2如本文所定义；以及R3从H、X3和X4中选择，其中X3是一种可单齿解离替代基团，而X4是一种双齿可解离替代基团，它与EDG对位的环碳原子上键合（a）到所述的X1或X2，（b）到EDG的对位环碳原子；在氧化剂存在下用[18F]氟化物处理，从而产生当化合物（I）中的R3为H时，化合物（II）的18F标记化合物，其中EDG如上所定义，而R1、R2、X1和X2如本文所定义；或者从而产生当化合物（I）中的R3为所述的可单齿解离替代基团X3时，化合物（IIa），其中EDG'为O、NR5、—NR55R5或[OR4]+，而R4、R5、R55、R1、R2、X1、X2和X3如本文所定义；或者从而产生当化合物（I）中的R3为所述的双齿可解离替代基团X4时，化合物（IIc）或化合物（IId），其中EDG'为O、NR5、—NR55R5或[OR4]+，而R4、R5、R55、R1、R2、X1、X2和X4如本文所定义。

  公开号：

  US20130190529A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基乙酰基(4-(叔丁基)苯基)氨基甲酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-叔丁基苯基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Grehn, Leif; Gunnarsson, Kerstin; Ragnarsson, Ulf, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 1, p. 18 - 23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One stone two birds: cobalt-catalyzed <i>in situ</i> generation of isocyanates and benzyl alcohols for the synthesis of <i>N</i>-aryl carbamates
  作者：Sida Li、Ruhima Khan、Xia Zhang、Yong Yang、Zheting Wang、Yong Zhan、Yuze Dai、Yue-e Liu、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c9ob00924h

  日期：——

  synthesis of N-aryl carbamates from N-Boc-protected amines has been developed. The cobalt-catalyzed in situ generation of isocyanates from N-Boc-protected amines and benzyl alcohols from benzyl formates has been achieved for the first time, which in turn furnished the corresponding benzyl carbamates in moderate to high yields. The reaction was catalyzed by CoI2 with tris-(4-dimethylaminophenyl)-phosphine

  已经开发了由N-Boc保护的胺合成N-芳基氨基甲酸酯的有效方法。首次实现了由N-Boc保护的胺进行钴催化的原位生成异氰酸酯和由苄基甲酸酯生成的苄醇，这反过来又以中等至高收率提供了相应的氨基甲酸苄酯。CoI 2以三-（4-二甲基氨基苯基）-膦为配体，锌粉为还原剂催化反应。发现所开发的反应条件对于具有给电子取代基和吸电子取代基的芳族胺是相容的。
• A New Generation of <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>‘-(1-alkyl-2-chloroethyl)ureas as Microtubule Disrupters: Synthesis, Antiproliferative Activity, and β-Tubulin Alkylation Kinetics
  作者：Emmanuelle Mounetou、Jean Legault、Jacques Lacroix、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1021/jm030908a

  日期：2003.11.1

  New N-aryl-N'-2-chloroethylureas (CEUs) with enhanced cytotoxicity were developed as antimitotic agents potentially useful in cancer chemotherapy. Highly potent CEUs were obtained by introduction of a branched alkylating chain, the N'-(1-methyl-2-chloro)ethyl group. Their cytotoxic activity was enantio-dependent and induced through specific alkylation of beta-tubulin, leading to microtubule disruption

  具有增强的细胞毒性的新的N-芳基-N'-2-氯乙基脲（CEU）被开发为抗有丝分裂剂，可能在癌症化疗中有用。通过引入支链烷基化链N'-（1-甲基-2-氯）乙基可获得高效CEU。它们的细胞毒活性是对映体依赖性的，并通过β-微管蛋白的特定烷基化诱导，从而导致微管破坏和有丝分裂停滞。总体而言，此处描述的CEU的结构修饰显着改善了它们的β-微管蛋白烷基化动力学。在这个新系列中，CEU 16a和18a显示出与β微管蛋白更快反应有关的增强的抗增殖活性，值得进一步研究作为潜在的抗肿瘤药。
• Palladium-Catalyzed Amidation of Aryl Halides Using 2-Dialkylphosphino-2′-alkoxyl-1,1′-binaphthyl as Ligands
  作者：Fangfang Ma、Xiaomin Xie、Lei Zhang、Zhiyong Peng、Lina Ding、Lei Fu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo3005827

  日期：2012.6.15

  Palladium-catalyzed intermolecular C–N bond-forming reactions between aryl halides and amides are described using 2-dialkylphosphino-2′-alkoxyl-1,1′-binaphthyl, which is both bulky and electron-rich, as the ligand. A variety of amides, including aliphatic and aromatic primary amides, lactams, and carbamates, were viable substrates for the amidation, which exhibited good functional group compatibility

  芳基卤化物和酰胺之间的钯催化的分子间C–N键形成反应是使用2-二烷基膦基-2'-烷氧基-1,1'-联萘作为配体来描述的。各种酰胺，包括脂族和芳族伯酰胺，内酰胺和氨基甲酸酯，都是酰胺化的可行底物，它们具有良好的官能团相容性。通过调节配体1,1'-联萘的2,2'-位上的取代基，实现了钯催化的大体积芳基卤化物的酰胺化反应，该偶联反应用于合成2-氨基-2'-甲氧基-1,1'-联萘的收率很高。
• Ag+ mediated deaminations of N-Boc aryl hydrazines for the efficient synthesis of N-Boc aryl amines
  作者：Kang-Sang Lee、Young-Kwan Lim、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01800-2

  日期：2002.10

  N-Boc-aryl hydrazines were converted into N-Boc-aryl amines under the action of Ag+. Its mild reaction conditions tolerate the presence of a variety of functional groups.

  将N-Boc-芳基肼转化成Ñ Ag的作用下-Boc-芳基胺+。其温和的反应条件可耐受各种官能团的存在。
• INHIBITORS OF PAPILLOMA VIRUS
  申请人：Yoakim Christiane

  公开号：US20100041649A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  A compound of formula (I) or its enantiomers or diastereoisomers thereof: wherein: A, X, W, R 1 , Y; R 3 ; and R 4 are as defined herein. The compounds of the invention may be used as inhibitors of the papilloma virus E1-E2-DNA complex. The invention further provides a method of treating or preventing human papilloma virus infection.

  化合物(I)的公式或其对映体或二对映异构体：其中：A、X、W、R1、Y；R3；和R4如本文所定义。本发明的化合物可用作乳头瘤病毒E1-E2-DNA复合物的抑制剂。本发明还提供了一种用于治疗或预防人乳头瘤病毒感染的方法。