(E)-8-((1R,2R,5S,7R)-5-(14-((S)-2-amino-3-hydroxypropoxy)tetradecyl)-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl)oct-2-enoic acid | 1426535-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-8-((1R,2R,5S,7R)-5-(14-((S)-2-amino-3-hydroxypropoxy)tetradecyl)-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl)oct-2-enoic acid
• CAS: 1426535-84-3
• 化学式: C₃₁H₅₇NO₇
• 分子量: 555.796
• InChiKey: CDMJRONHBBJLQC-FSYZFBHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  131.47
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  siladenoserinol A 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-8-((1R,2R,5S,7R)-5-(14-((S)-2-amino-3-hydroxypropoxy)tetradecyl)-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl)oct-2-enoic acid 、 甘磷酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  Siladenoserinols A–L：来自被膜的新磺化丝氨醇衍生物作为p53–Hdm2相互作用的抑制剂

  摘要：

  从被膜中分离出丝氨酸丝氨酸A–L作为p53–Hdm2相互作用的抑制剂，这是癌症化疗的有希望的靶标。阐明了它们的结构，包括绝对构型，是新的磺化丝氨醇衍生物，其中每个均包含一个6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷单元和甘油磷酸胆碱或甘油磷酸乙醇胺部分。它们以2.0–55μM的IC 50值抑制了p53–Hdm2的相互作用。其中，硅腺苷丝氨酸A和B表现出最强的抑制作用，IC 50值为2.0μM 。

  DOI：

  10.1021/ol3032363