(7RS,9RS)-7-acetyl-5,7,9,10-tetrahydroxy-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione | 76887-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (7RS,9RS)-7-acetyl-5,7,9,10-tetrahydroxy-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione
• 英文别名: (7RS,9RS)-7-acetyl-5,7,9,10-tetrahydroxy-6,7,8,9-tetrahydroanthra[2,3-b]thiophene-4,11-dione
• CAS: 76887-88-2；114232-85-8；121715-65-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₇S
• 分子量: 374.371
• InChiKey: WPXRJCCYLCSFRM-DYBLOJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  132.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7RS,9RS)-7-acetyl-5,7,9,10-tetrahydroxy-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (+)-(7S,9S)-9-O-(3'-N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminyl)-7-acetyl-5,7,10-trihydroxy-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环类药物：道诺霉素D环噻吩类似物的区域特异性全合成。

  摘要：

  由（2-羧基噻吩-3-基）乙酸（5）制得的关键酸酐2-乙酰氧基-[2-羧基-5-（三甲基甲硅烷基）噻吩-3-基]乙酸酐（8）碱诱导的与氯醌缩醛的环加成反应（11），得到7,7-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（12 ）区域选择性。类似地，通过强碱诱导的环加成反应获得了区域异构的8,8-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（30）。 8与氯醌缩醛（29）。这些环加合物（12和30）被转化为道诺霉素（1a）的D环噻吩类似物（28和38）。还制备了在D-环中具有三甲基甲硅烷基取代基的另一D-环噻吩类似物（42）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1836
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-5,7,10-trihydroxy-2-trimethylsilyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione 在 2-甲基-2,4-戊二醇 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (7RS,9RS)-7-acetyl-5,7,9,10-tetrahydroxy-6,7,8,9-tetrahydroanthra<2,3-b>thiophene-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环类药物：道诺霉素D环噻吩类似物的区域特异性全合成。

  摘要：

  由（2-羧基噻吩-3-基）乙酸（5）制得的关键酸酐2-乙酰氧基-[2-羧基-5-（三甲基甲硅烷基）噻吩-3-基]乙酸酐（8）碱诱导的与氯醌缩醛的环加成反应（11），得到7,7-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（12 ）区域选择性。类似地，通过强碱诱导的环加成反应获得了区域异构的8,8-乙二氧基-2-三甲基甲硅烷基-6,7,8,9-四氢蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮（30）。 8与氯醌缩醛（29）。这些环加合物（12和30）被转化为道诺霉素（1a）的D环噻吩类似物（28和38）。还制备了在D-环中具有三甲基甲硅烷基取代基的另一D-环噻吩类似物（42）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1836

文献信息

• A new synthetic strategy for heteroanthracyclines: Total synthesis of D-ring thiophene analogs of daunomycin
  作者：Yasumitsu Tamura、Masayuki Kirihara、Jun-ichi Sekihachi、Ryuichi Okunaka、Shin-ichiro Mohri、Teruhisa Tsugoshi、Shuji Akai、Manabu Sasho、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96434-7

  日期：1987.1

  The strong base-induced cycloaddition of appropriately functionalized thiophene analogs of homophthalic anhydride constitutes a highly regiospecific and convenient route to the D-ring thiophene analogs ( and ) of daunomycin.

  适当的官能化的邻苯二甲酸酐的噻吩类似物的强碱诱导的环加成反应构成了对道诺霉素D环噻吩类似物（和）的高度区域专一性和便捷的途径。