4-(4-chloro-3-fluoroanilino)-4-oxobut-2-enoic acid | 1216327-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chloro-3-fluoroanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 1216327-35-3
• 化学式: C₁₀H₇ClFNO₃
• 分子量: 243.622
• InChiKey: YSFNCSZNVRLZGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chloro-3-fluoroanilino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-chloro-1-(4-chloro-3-fluorophenyl)-4-morpholino-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  An Optimized RAD51 Inhibitor That Disrupts Homologous Recombination without Requiring Michael Acceptor Reactivity

  摘要：

  Homologous recombination (HR) is an essential process in cells that provides repair of DNA double-strand breaks and lesions that block DNA replication. RAD51 is an evolutionarily conserved protein that is central to HR. Overexpression of RAD51 protein is common in cancer cells and represents a potential therapeutic target in oncology. We previously described a chemical inhibitor of RAD51, called RI-1 (referred to as compound 1 in this report). The chloromaleimide group of this compound is thought to act as a Michael acceptor and react with the thiol group on C319 of RAD51, using a conjugate addition-elimination mechanism. In order to reduce the likelihood of off-target effects and to improve compound stability in biological systems, we developed an analogue of compound 1 that lacks maleimide-based reactivity but retains RAD51 inhibitory activity. This compound, 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-morpholino-1H-pyrrole-2,5-dione, named RI-2 (referred to as compound 7a in this report), appears to bind reversibly to the same site on the RAD51 protein as does compound 1. Like compound 1, compound 7a specifically inhibits HR repair in human cells.

  DOI：

  10.1021/jm301565b
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-氯-3-氟苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-chloro-3-fluoroanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型螺[吡咯烷-2,3'-喹啉]-2'-酮衍生物作为潜在的几丁质合酶抑制剂和抗真菌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列新型螺喹啉酮衍生物，并通过光谱方法对其结构进行了确证。酶学实验表明，合成的17种化合物均对几丁质合酶具有抑制作用，其中5种化合物具有与多毒素B相当的抑制作用。酶学动力学参数表明，这些化合物是几丁质的非竞争性抑制剂。合酶。抗菌实验表明，合成的化合物在体外具有选择性和广谱的抗真菌活性，其中两种化合物对白色念珠菌的抗真菌活性强于氟康唑，另外5种化合物对白念珠菌的抗真菌活性强于氟康唑。白色念珠菌等同于氟康唑。此外，有四种或五种化合物分别具有与氟康唑一样高的对新型念珠菌、烟曲霉和黄曲霉的抗真菌活性。山梨醇保护试验和对米卡芬净耐药菌株的抗真菌活性评价进一步证实了这些化合物通过抑制细胞壁几丁质的合成而具有抗真菌活性。对其他耐药真菌变体的抗真菌活性评估表明，这些设计的化合物对这些测试变体具有显着的抗真菌活性。联合使用实验表明，合成的化合物与目前临床上使用的药物具有协同作用或相加作用。这些结

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114208