3-Benzoyl-heptanon-(4), α-Benzoyl-di-n-propylketon | 34581-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Benzoyl-heptanon-(4), α-Benzoyl-di-n-propylketon
• 英文别名: 2-Ethyl-1-phenylhexane-1,3-dione
• CAS: 34581-52-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: WSCMYFHWFOXHCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyl-heptanon-(4), α-Benzoyl-di-n-propylketon 在 silver tetrafluoroborate 、 五羰基溴化锰(I) 、 三苯基硼烷 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1-(pyridin-2-yl)-1H-indol-2-yl)heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  MnI / AgI中继催化：无痕重氮辅助C（sp2）–H / C（sp3）–H偶联至β-（杂）芳基/烯基酮

  摘要：

  据报道，前所未有的Mn I / Ag I中继催化（乙烯基）芳烃与α-重氮酮的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H偶联，其中重氮基被用作无痕助剂控制区域选择性。具有挑战性的β-（杂）芳基/烯基酮是通过这种操作简单的方法获得的。级联过程合并了脱氮，卡宾重排，CH活化和加氢芳基化/加氢烯基化。该方法的鲁棒性已在制备规模上得到证明，并应用于天然产物的后期多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.201803384
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-3-oxo-hexanenitrile 在 水 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Benzoyl-heptanon-(4), α-Benzoyl-di-n-propylketon
  参考文献：
  名称：

  Eistert,B.; Wurzler,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 650, p. 157 - 170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Merging Pd(0)-Catalyzed Selective Cacyl–O Bond Activation of Enol Esters with π-Acid Catalysis: Net Hydroxyacylation of Aliphatic Alkynes with Carboxylic Acids
  作者：Kenichi Michigami、Yoshiki Otawa、Yosuke Kanda、Daiki Kawakami、Masato Ohashi

  DOI：10.1021/acscatal.4c03945

  日期：2024.8.16

  β-diketones. Merging this methodology with π-acid-catalyzed hydroacyloxylation of alkynes delivered a formal catalytic alkyne insertion into the Cacyl–O bond of carboxylic acid. In addition to the essential roles of both Pd and NHC in driving the reaction, the intramolecular aspects were also unveiled through a crossover experiment. Elucidation of mechanistic insights via DFT studies suggested the kinetic

  包含 Pd(0) 和N-杂环卡宾 (NHC) 的催化体系通过 C酰基-O 键的区域选择性裂解，在烯醇羧酸酯的酰基迁移中表现出显着的效率。采用具有适当空间体积和给电子能力的 NHC 配体，能够将各种含有烷基取代的内部和末端烯烃的烯醇酯转化为不对称 β-二酮。将该方法与π酸催化的炔烃加氢酰氧基化相结合，将炔烃正式催化插入到羧酸的C酰基-O键中。除了 Pd 和 NHC 在驱动反应中的重要作用外，还通过交叉实验揭示了分子内方面。通过 DFT 研究阐明的机理见解表明，C酰基-O 键相对于 C烯醇-O 和 C酰基-C芳基键氧化加成的动力学偏好，与实验中的完美选择性很好地吻合。初步地，C-C键的还原消除直接从酰基钯氧杂-π-烯丙基络合物中发生，无需酰基钯C-烯醇化物的中介。
• Shchepin, V. V.; Gladkova, G. E.; Russkikh, N. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 6.1, p. 902 - 907
  作者：Shchepin, V. V.、Gladkova, G. E.、Russkikh, N. Yu.

  DOI：——

  日期：——
• Eistert,B., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 650, p. 133 - 156
  作者：Eistert,B.

  DOI：——

  日期：——
• LAPKIN I. I.; SAJTKULOVA F. G.; FOTIN V. V., XIMIYA EHLEMENTOORGANICH. SOEDIN. (GORKIJ), 1980, HO 8, 50-54
  作者：LAPKIN I. I.、 SAJTKULOVA F. G.、 FOTIN V. V.

  DOI：——

  日期：——
• SEKI YOSHIO; MURAI SHINJI; RYANG MEMBO; SONODA NOBORU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS. <CCOM-A8>, 1975, NO 13, 528
  作者：SEKI YOSHIO、 MURAI SHINJI、 RYANG MEMBO、 SONODA NOBORU

  DOI：——

  日期：——