2,3-dimethoxy-5-(2-methyl-1H-indol-3-yl)phenol | 1613299-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-(2-methyl-1H-indol-3-yl)phenol
• CAS: 1613299-41-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: FELVQJMQAMGPPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 2,3-二甲氧基苯酚 在 甲醇 、 碘苯二乙酸 、 perchloric acid adsorbed on silica gel 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2,3-dimethoxy-5-(2-methyl-1H-indol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过涉及脱芳构化、区域选择性迈克尔加成反应和重芳构化的串联一锅法获得 3-芳基吲哚

  摘要：

  描述了在吲哚的 3 位引入氧化芳基的简便、通用和快速的方案。该方法由串联脱芳构化、区域选择性迈克尔加成反应和一锅三步序列中的重芳构化组成，以高产率获得 3-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400079

文献信息

• Facile Synthesis of 2-Arylindoles through Plancher-Type Rearrangement of 3-Alkyl-3-Arylindolenines
  作者：Santhosh Chittimalla、Chennakesavulu Bandi、Vinod Gadi、Siva Gunturu

  DOI：10.1055/s-0036-1588448

  日期：2017.9

  3-Alkylindoles on reaction with a cyclohexa-2,4-dien-1-one catalyzed by BF3·OEt2 gave the corresponding 3-alkyl-3-arylindolenines in high yields through a tandem Michael addition/aromatization sequence. In the presence of HCl, these indolenine derivatives underwent a facile Plancher-type C-3 to C-2 aryl rearrangement to deliver the corresponding 2-arylindoles.

  3-烷基吲哚在由BF3·OEt2催化的环己二烯-2,4-二酮的反应中，通过串联的迈克尔加成/芳构化序列高产率地生成了相应的3-烷基-3-芳基吲哚啉。在HCl存在下，这些吲哚啉衍生物经历了一种简便的普朗谢尔式C-3到C-2芳基重排反应，从而生成相应的2-芳基吲哚。