[N-(p-toluenesulfonyl)imino](2-propoxyphenyl)iodinane | 1338062-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [N-(p-toluenesulfonyl)imino](2-propoxyphenyl)iodinane
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2-propoxyphenyl)-λ³-iodanylidene]benzenesulfonamide；N-tosylimino-2-propoxyphenyl-λ³-iodane；N-(4-methylphenylsulfonyl)imino-2-propoxy-phenyl-λ3-iodane；4-methyl-N-[(2-propoxyphenyl)-lambda3-iodanylidene]benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(2-propoxyphenyl)-λ3-iodanylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 1338062-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₈INO₃S
• 分子量: 431.294
• InChiKey: SWCUGMGMPLMUQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正癸烯 、 [N-(p-toluenesulfonyl)imino](2-propoxyphenyl)iodinane 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-octyl-N-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  邻烷氧基苯基亚氨基碘酮：用于烯烃催化氮叠氮化和有机底物的无金属胺化的高效试剂

  摘要：

  高效的腈前体：高活性的基于亚氨基碘的腈前体是由邻烷氧基碘苯制备的。由于在苯环上存在邻位取代基，这些新的亚氨基碘酮在有机溶剂中具有出色的溶解性，并且是烯烃催化叠氮叠氮或有机底物的无金属甲苯磺酰化的有效试剂（参见方案，Ts =甲苯磺酰基） 。

  DOI：

  10.1002/chem.201102265
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2-propoxybenzene 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [N-(p-toluenesulfonyl)imino](2-propoxyphenyl)iodinane
  参考文献：
  名称：

  伸缩连续流叠氮化过程对烯烃的功能化作用

  摘要：

  在连续流动条件下，可以使用高度可溶的亚氨基碘烷衍生物将烯烃高效地叠氮化。通过将氮丙啶生成与亲核开环反应相结合，可以制备多种产品，而无需处理或分离这些潜在危险的中间体。另外，该化学方法可用于制备和使用由于其高反应性而难以分离和纯化的氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02349
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 N-benzylbenzamidine 在 [N-(p-toluenesulfonyl)imino](2-propoxyphenyl)iodinane 、 碳酸二甲酯 作用下， 反应 1.67h， 以75%的产率得到N-benzyl-N'-(4-hydroxybutyl)-N''-phenylguanidine
  参考文献：
  名称：

  胍的合成：as作为胍基化剂的用途

  摘要：

  据报道of可用于胍的串联或一锅合成。胍是通过将易得的稳定stable稳定氧化成碳二亚胺，然后与胺进行原位反应而获得的。该方案可以在绿色溶剂（碳酸二甲酯）中，在温和的反应条件下（30°C）执行。胺的范围很广，包括位阻胺，对氧化敏感的胺和手性胺。提供了合成无环和环状胍的实例。由氧化剂[ N-（p可以高产率地分离出[甲苯磺酰基]亚氨基]（2-丙氧基苯基）碘烷（2-PrOPhINTs），从而使高价碘试剂的再生成为可能。合成方法与最新技术相比，其实用性和绿色性通过抗高血压药物Pinacidil的新途径得以证明。新路线的过程质量强度（PMI）仅是经典路线的24％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501146

文献信息

• Development of Imino‐λ ³ ‐iodanes with Improved Reactivity for Metal‐Free [2+2+1] Cycloaddition‐Type Reactions
  作者：Takafumi Baba、Shunsuke Takahashi、Yui Kambara、Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.1002/adsc.201700934

  日期：2017.11.10

  Aiming at the enhancement of electrophilicity of imino‐λ3‐iodanes, we have developed (tosylimino)pentafluorophenyl‐λ3‐iodane, which shows superior reactivity compared to the commonly used (tosylimino)phenyl‐λ3‐iodane in the [2+2+1]‐type synthesis of imidazoles.

  针对亚氨基λ的亲电性的提高3个-iodanes，我们已经开发（tosylimino）五氟苯基-λ 3 -iodane，其表现出优异的反应性相比于通常使用的（tosylimino）苯基λ 3 -iodane在[2+ 2 + 1]型咪唑合成。