1-<2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-methyl-1H-benzimidazole | 177162-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-<2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methylbenzimidazol-1-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 177162-22-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: ULTBCZIVPBFLFH-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-methyl-1H-benzimidazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)-1-(4-methyl-1H-benzimidazolyl)-β-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  脱氧腺苷的可复制非极性等排体的结构和碱基配对特性。

  摘要：

  我们报告了脱氧腺苷等排体 DNA 的合成、结构和配对特性，该等排体在 Watson-Crick 配对边缘缺乏所有氢键功能。4-甲基苯并咪唑 (1) 的脱氧核糖核苷衍生物，最近显示可通过 Klenow DNA 聚合酶 (Morales, JC; Kool, ET Nature Struct. Biol.1998, 5, 950) 插入 DNA，从 1 -chloro-2-deoxy-3,5-bis-Op-toluoyl-alpha-D-erythro-pentofuranose。核苷的 X 射线晶体结构证实该化合物与脱氧腺苷 (2) 的空间位阻紧密匹配，尽管甲基苯并咪唑碱在晶体中处于顺式糖苷取向。在 D(2)O 溶液中，1H NMR 研究表明 1 和 2 具有相似的（60% vs 70% S）糖构象和抗糖苷方向。化合物 1 被掺入到 12 聚体寡脱氧核苷酸中，并通过热变性评估其在双链体中的碱基配对特性。结果表明

  DOI：

  10.1021/jo9805100
• 作为产物：
  描述：

  7 - 甲基-1H -苯并[D]咪唑 、 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium methylate 作用下， 生成 1-<2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-methyl-1H-benzimidazole 、 1-<2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1 H-苯并咪唑2'-脱氧核糖核苷的合成及4-硝基化合物作为通用碱的用途

  摘要：

  描述了4-取代的1 H-苯并咪唑2'-脱氧核糖核苷的立体选择性合成。形成了区域异构体（N 1和N 3）β-D-脱氧核糖核苷2a–c和3a–c。13 C-NMR 1 H-苯并咪唑2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖苷的化学位移与C原子的点电荷以及环外取代基的Hammett常数相关。制备了4-硝基-1 H-苯并咪唑2'-脱氧核糖呋喃糖苷（2a）的膦酸酯和亚磷酰胺结构单元（参见4a，b）。d（A合成了20）型，其中两个中心dA碱基被4-硝基-1 H-苯并咪唑残基取代。它们与具有与4-硝基-1 H-苯并咪唑部分相反的其他常规碱基的低聚dT和相关的低聚物杂交。在这些双链体（12· 13、12 · 14、12 ·15和12·16）中，不稳定几乎与通用碱基所需的不匹配无关。热力学数据表明4-硝基-1 H-苯并咪唑残基不与相反的碱基形成氢键，而是通过堆积相互作用和有利的熵变来稳定双链体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790216

文献信息

• Synthesis of 4-Substituted 1H-Benzimidazole 2?-Deoxyribonucleosides and Utility of the 4-Nitro Compound as Universal Base
  作者：Frank Seela、Werner Bourgeois、Helmut Rosemeyer、Thomas Wenzel

  DOI：10.1002/hlca.19960790216

  日期：1996.3.20

  The stereoselective synthesis of 4-substituted 1H-benzimidazole 2′-deoxyribonucleosides is described. Regioisomeric (N1 and N3) β-D-deoxyribonucleosides 2a–c and 3a–c were formed. 13C-NMR Chemical shifts of the 1H-benzimidazole 2′-deoxy-β-D-ribofuranosides were correlated with point charges of C-atoms as well as with Hammett constants of the exocyclic substituents. Phosphonate and phosphoramidite building

  描述了4-取代的1 H-苯并咪唑2'-脱氧核糖核苷的立体选择性合成。形成了区域异构体（N 1和N 3）β-D-脱氧核糖核苷2a–c和3a–c。13 C-NMR 1 H-苯并咪唑2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖苷的化学位移与C原子的点电荷以及环外取代基的Hammett常数相关。制备了4-硝基-1 H-苯并咪唑2'-脱氧核糖呋喃糖苷（2a）的膦酸酯和亚磷酰胺结构单元（参见4a，b）。d（A合成了20）型，其中两个中心dA碱基被4-硝基-1 H-苯并咪唑残基取代。它们与具有与4-硝基-1 H-苯并咪唑部分相反的其他常规碱基的低聚dT和相关的低聚物杂交。在这些双链体（12· 13、12 · 14、12 ·15和12·16）中，不稳定几乎与通用碱基所需的不匹配无关。热力学数据表明4-硝基-1 H-苯并咪唑残基不与相反的碱基形成氢键，而是通过堆积相互作用和有利的熵变来稳定双链体。
• Structure and Base Pairing Properties of a Replicable Nonpolar Isostere for Deoxyadenosine
  作者：Kevin M. Guckian、Juan C. Morales、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/jo9805100

  日期：1998.12.1

  the nucleoside confirms that the compound is a close steric match for deoxyadenosine (2), although the methylbenzimidazole base is in the syn glycosidic orientation in the crystal. In D(2)O solution, 1H NMR studies show that 1 and 2 have similar (60% vs 70% S) sugar conformations and anti glycosidic orientations. Compound 1 is incorporated into a 12mer oligodeoxynucleotide and its base pairing properties

  我们报告了脱氧腺苷等排体 DNA 的合成、结构和配对特性，该等排体在 Watson-Crick 配对边缘缺乏所有氢键功能。4-甲基苯并咪唑 (1) 的脱氧核糖核苷衍生物，最近显示可通过 Klenow DNA 聚合酶 (Morales, JC; Kool, ET Nature Struct. Biol.1998, 5, 950) 插入 DNA，从 1 -chloro-2-deoxy-3,5-bis-Op-toluoyl-alpha-D-erythro-pentofuranose。核苷的 X 射线晶体结构证实该化合物与脱氧腺苷 (2) 的空间位阻紧密匹配，尽管甲基苯并咪唑碱在晶体中处于顺式糖苷取向。在 D(2)O 溶液中，1H NMR 研究表明 1 和 2 具有相似的（60% vs 70% S）糖构象和抗糖苷方向。化合物 1 被掺入到 12 聚体寡脱氧核苷酸中，并通过热变性评估其在双链体中的碱基配对特性。结果表明