N-(2-ethoxyethyl)-chloroacetamide | 321861-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-ethoxyethyl)-chloroacetamide
• 英文别名: chloro-acetic acid-(2-ethoxy-ethylamide)；Chloracetyl-(β-aethoxy-aethyl)-amin；Chlor-essigsaeure-(2-aethoxy-aethylamid)；β-Chloracetamino-diaethylaether；2-Chloro-N-(2-ethoxyethyl)acetamide
• CAS: 321861-48-7
• 化学式: C₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 165.62
• InChiKey: YLIRDTAIFTUCQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基乙胺 、 氯乙酰氯 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到N-(2-ethoxyethyl)-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Tumor Cell Growth by A Specific 6-Phosphofructo-2-kinase Inhibitor,N-Bromoacetylethanolamine Phosphate, and Its Analogues

  摘要：

  尽管肿瘤细胞中存在氧和线粒体，但其糖酵解速率依然很高，这意味着该过程在细胞分裂中发挥着重要作用。糖酵解速率被认为依赖于细胞内果糖2,6-二磷酸的浓度，而果糖2,6-二磷酸的浓度又取决于一种双功能酶及该酶的6-磷酸果糖激酶与果糖2,6-二磷酸酶活性的比率。为了验证通过6-磷酸果糖激酶抑制剂抑制肿瘤细胞糖酵解将导致肿瘤细胞增殖抑制的假设，设计、合成并测试了十种N-溴乙酰乙醇胺磷酸类似物。对这些化合物在各种人类肿瘤细胞系中的活性进行了筛选，以研究抑制糖酵解对细胞增殖的影响。同时也讨论了这些化合物的结构与它们对细胞增殖抑制活性之间的关系。研究发现，N-(2-甲氧基乙基)-溴乙酰酰胺、N-(2-乙氧基乙基)-溴乙酰酰胺和N-(3-甲氧基丙基)-溴乙酰酰胺的活性与阳性对照AraC相当。这三种抑制剂在P388移植BDF1小鼠中显示了体内抗癌效果。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2047

文献信息

• Jacobs; Heidelberger, Journal of Biological Chemistry, 1915, vol. 21, p. 445
  作者：Jacobs、Heidelberger

  DOI：——

  日期：——
• RESPONSIVE PARAMAGNETIC MRI CONTRAST AGENTS
  申请人：Aime Silvio

  公开号：US20090234221A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A method is claimed based on CEST procedure for the in vivo or in vitro determination of physical or chemical parameters which includes the use of a responsive paramagnetic CEST contrast agent.
• US7524483B2
  申请人：——

  公开号：US7524483B2

  公开（公告）日：2009-04-28
• US8318134B2
  申请人：——

  公开号：US8318134B2

  公开（公告）日：2012-11-27