dimethyl 4-acetoxy-3-methoxymethyl-5-tosyl-3,6-dihydropyrrolo[3,2-e]indol-1,8-dicarboxylate | 170430-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-acetoxy-3-methoxymethyl-5-tosyl-3,6-dihydropyrrolo[3,2-e]indol-1,8-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-acetyloxy-3-(methoxymethyl)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-6H-pyrrolo[3,2-e]indole-1,8-dicarboxylate
• CAS: 170430-98-5
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₉S
• 分子量: 528.54
• InChiKey: XTKOYYCNAJTCDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

文献信息

• NEW PIRROLO 3,2-e]INDOL DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND APPLICATIONS
  申请人：UNIVERSIDAD DE SANTIAGO DE COMPOSTELA

  公开号：EP0680964A1

  公开（公告）日：1995-11-08

  The new pirrolo [3,2-e]indol derivatives have the formulae (I), (Ia) and (II) wherein R is substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl, R' is substituted or unsubstituted alcanoyl, alkenoyl, alkinoyl, arenocarbonyl or heterareocarbonyl and X is chloro, bromo, iodo or alkylsulfonyl or arylsulfonyl. The process comprises: (a) deacylating (VII) in order to obtain (VIII); (b) subjecting (VIII) to a cyclopropyl ring opening raction in order to give (IX); (c) reacting (IX) with acid R-COOH in order to yield (I); (d) optionally, reacting (I) with a base in the presence of a condensing agent in order to obtain (II); (e) optionally, reacting (I) with a carboxylic acid in the presence of a condensing agent or with an acid chloride in the presence of a base to give (Ia). The compounds (I), (Ia) and (II) find application as agents having antitimoral activity for the treatment of cancer.

  新的吡咯并[3,2-e]吲哚衍生物具有式(I)、(Ia)和(II)，其中 R 是取代或未取代的芳基或杂芳基，R'是取代或未取代的丙酰基、烯酰基、烷酰基、壬羰基或杂羰基，X 是氯、溴、碘或烷基磺酰基或芳基磺酰基。该工艺包括(a) 对(VII)进行脱酰基反应，得到(VIII)； (b) 对(VIII)进行环丙基开环反应，得到(IX)； (c) 使(IX)与酸 R-COOH 反应，得到(I)；(d) 可选择在有缩合剂存在的情况下，使(I)与碱反应，以得到(II)； (e) 可选择在有缩合剂存在的情况下，使(I)与羧酸反应，或在有碱存在的情况 下，使(Ia)与酰氯反应，以得到(Ia)。化合物(I)、(Ia)和(II)可用作治疗癌症的具有抗口服活性的制剂。