N,2-dimethoxy-N-methylnicotinamide | 926003-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,2-dimethoxy-N-methylnicotinamide
• 英文别名: N,2-dimethoxy-N-methylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 926003-56-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: WFBMCADGINWIMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-dimethoxy-N-methylnicotinamide 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-bromoacetyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF METHYL MODIFYING ENZYMES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS D'ENZYMES DE MODIFICATION DU MÉTHYLE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本文提供了用于调节甲基修饰酶的药剂、组合物及其用途。

  公开号：

  WO2014151142A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基烟酸 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,2-dimethoxy-N-methylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF METHYL MODIFYING ENZYMES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS D'ENZYMES DE MODIFICATION DU MÉTHYLE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本文提供了用于调节甲基修饰酶的药剂、组合物及其用途。

  公开号：

  WO2014151142A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of analogues of the tuberculosis drug bedaquiline containing heterocyclic B-ring units
  作者：Peter J. Choi、Hamish S. Sutherland、Amy S.T. Tong、Adrian Blaser、Scott G. Franzblau、Christopher B. Cooper、Manisha U. Lotlikar、Anna M. Upton、Jerome Guillemont、Magali Motte、Laurence Queguiner、Koen Andries、Walter Van den Broeck、William A. Denny、Brian D. Palmer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.042

  日期：2017.12

  bedaquiline where the phenyl B-unit was replaced with monocyclic heterocycles of widely differing lipophilicity (thiophenes, furans, pyridines) were synthesised and evaluated. While there was an expected broad positive correlation between lipophilicity and anti-TB activity, the 4-pyridyl derivatives appeared to have an additional contribution to antibacterial potency. The majority of the compounds were (desirably)

  合成并评估了苯达喹啉的类似物，其中苯B单元被亲脂性差异很大的单环杂环（噻吩，呋喃，吡啶）取代。虽然亲脂性和抗结核活性之间存在广泛的正相关关系，但4-吡啶基衍生物似乎对抗菌效力具有额外的贡献。与贝达喹啉相比，大多数化合物的极性更大（清除率更高），清除率更高，并显示出可接受的口服生物利用度，但其hERG耐受性的改善有限（且无法预测）。
• AMINOAMIDES AS OREXIN ANTAGONISTS
  申请人：Gobbi Luca

  公开号：US20080221166A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to compounds of formula I wherein Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , n, and R 1 to R 8 are as defined herein and to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. These compounds are orexin receptor antagonists and may be useful in the treatment of disorders, in which orexin pathways are involved, like sleep disorders.

  本发明涉及具有以下结构的化合物（I）其中Ar1，Ar2，Ar3，n和R1至R8的定义如本文所述，并且涉及其药用适宜的酸加盐、光学纯对映体、混合物或二对映异构体。这些化合物是促进睡眠的受体拮抗剂，可能在涉及促进睡眠途径的疾病治疗中有用，如睡眠障碍。
• Structure-activity relationships for unit C pyridyl analogues of the tuberculosis drug bedaquiline
  作者：Adrian Blaser、Hamish S. Sutherland、Amy S.T. Tong、Peter J. Choi、Daniel Conole、Scott G. Franzblau、Christopher B. Cooper、Anna M. Upton、Manisha Lotlikar、William A. Denny、Brian D. Palmer

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.025

  日期：2019.4

  substituted pyridines to produce compounds with reduced lipophilicity, anticipating a reduction in half-life. While there was a direct correlation between in vitro inhibitory activity against M. tuberculosis (MIC90) and compound lipophilicity, potency only fell off sharply below a clogP of about 4.0, providing a useful lower bound for analogue design. The bulk of the compounds remained potent inhibitors

  ATP 合酶抑制剂贝达喹啉对耐药结核病有效，但亲脂性极强 (clogP 7.25)，血浆半衰期很长。此外，贝达喹啉抑制通过心脏 hERG 通道的钾电流，与 QT 间期延长相关，因此需要进行心血管监测。制备了类似物，其中萘 C 单元被取代的吡啶取代，产生亲脂性降低的化合物，预计半衰期会缩短。虽然针对结核分枝杆菌的体外抑制活性 (MIC90) 与化合物亲脂性之间存在直接相关性，但效力仅在 clogP 约 4.0 以下急剧下降，为类似物设计提供了有用的下限。大多数化合物仍然是 hERG 钾通道的有效抑制剂，但值得注意的例外是 IC50 值比贝达喹啉高至少 5 倍。许多化合物具有比贝达喹啉更高的清除率，但这与小鼠体内较低的血浆暴露有关，并且对于大多数化合物而言，相似或更高的 MIC 导致比贝达喹啉更低的 AUC/MIC 比率。这两种抗 hERG 效力较低的化合物表现出与贝达喹啉相似的清除率和出色的体内功效，表明对
• Heteroaryl sulfonamides and CCR2
  申请人：Ungashe Solomon

  公开号：US20070037794A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR2 receptor. Animal testing demonstrates that these compounds are useful for treating inflammation, a hallmark disease for CCR2. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR2-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of CCR2 antagonists.

  提供了化合物作为CCR2受体的强效拮抗剂。动物测试表明这些化合物可用于治疗CCR2的典型疾病——炎症。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR2介导的疾病的方法，以及作为CCR2拮抗剂鉴定的检测控制。
• HETEROARYL SULFONAMIDES AND CCR2
  申请人：Ungashe Solomon

  公开号：US20100056509A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR2 receptor. Animal testing demonstrates that these compounds are useful for treating inflammation, a hallmark disease for CCR2. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR2-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of CCR2 antagonists.

  提供的化合物作为CCR2受体的有效拮抗剂。动物实验表明，这些化合物对于治疗CCR2的标志性疾病炎症非常有用。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR2介导疾病的方法以及作为鉴定CCR2拮抗剂的检测中的对照。