(4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl pivalate | 872700-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl pivalate
• CAS: 872700-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: NRDSJKMOLGNBKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  415.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl pivalate 在 甲醇 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代基效应在调节Bis-4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑并铂（II）配合物的亲金属相互作用和发射能中的作用

  摘要：

  在单体上的稀（10 -6 M）乙醇溶液中，一系列5-取代的吡啶基1,2,3-三唑并Pt II络合物的光致发光光谱显示出弱的发射可调性（范围为λ = 397-408 nm）。在二聚体激发态（准分子）的浓缩溶液（10 -4 M）和薄膜（λ = 487–625 nm）中具有高水平的可调谐性。密度泛函计算（PBE0）的结果将准分子的这种“开启”灵敏度和强度归因于强Pt-Pt亲金属相互作用以及激发态特征从单重态金属到配体的电荷转移（1  MLCT）到单重金属-金属-配体电荷转移（1 MMLCT）排放，与寿命测量结果一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201502390
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  取代基效应在调节Bis-4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑并铂（II）配合物的亲金属相互作用和发射能中的作用

  摘要：

  在单体上的稀（10 -6 M）乙醇溶液中，一系列5-取代的吡啶基1,2,3-三唑并Pt II络合物的光致发光光谱显示出弱的发射可调性（范围为λ = 397-408 nm）。在二聚体激发态（准分子）的浓缩溶液（10 -4 M）和薄膜（λ = 487–625 nm）中具有高水平的可调谐性。密度泛函计算（PBE0）的结果将准分子的这种“开启”灵敏度和强度归因于强Pt-Pt亲金属相互作用以及激发态特征从单重态金属到配体的电荷转移（1  MLCT）到单重金属-金属-配体电荷转移（1 MMLCT）排放，与寿命测量结果一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201502390

文献信息

• <i>N</i>H-1,2,3-Triazoles from Azidomethyl Pivalate and Carbamates: Base-Labile N<i>-</i>Protecting Groups
  作者：K. Barry Sharpless、Jon C. Loren、Antoni Krasiński、Valery V. Fokin

  DOI：10.1055/s-2005-918944

  日期：——

  NH-1,2,3-triazoles have been prepared via the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition between terminal alkynes and three N-protected organic azides, azidomethyl pivalate, azido­methyl morpholine-4-carboxylate, and azidomethyl N,N-diethylcarbamate. These organic azides were easily prepared on 0.1-mol scale in one or two steps from inexpensive commercially available materials. The cleaving properties of N-substituents in the resulting 1,2,3-triazole products with aqueous sodium hydroxide vary from <10 minutes at room temperature in the case of N-methyl pivalate, to 24 hours at room temperature in the case of N-methyl morpholine-4-carboxylate, to 24 hours at 85 °C in the case of N-methyl ­diethylcarbamate.

  通过铜(I)催化的1,3-偶极环加成反应，NH-1,2,3-三氮唑已由末端炔烃与三种N-保护的有机叠氮化合物制备得到，这些有机叠氮化合物分别是叠氮甲基叔丁酯、叠氮甲基吗啉-4-羧酸酯和叠氮甲基N,N-二乙基氨基甲酸酯。这些有机叠氮化合物在0.1摩尔规模上通过一步或两步简单地从市售廉价原料制备。所得1,2,3-三氮唑产物中N-取代基的水解特性随氢氧化钠水溶液的条件不同而变化，其中N-甲基叔丁酯在室温下小于10分钟即可水解，N-甲基吗啉-4-羧酸酯在室温下需24小时，而N-甲基二乙基氨基甲酸酯在85°C下需24小时。