N-Boc-(N-Me)Phe-(N-Me)Phe-OMe | 76370-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-(N-Me)Phe-(N-Me)Phe-OMe
• CAS: 76370-06-4
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₅
• 分子量: 454.566
• InChiKey: VXGBICURCHALDW-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-(N-Me)Phe-(N-Me)Phe-OMe 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以91%的产率得到(2S)-2-[methyl-[(2S)-2-(methylamino)-3-phenylpropyl]amino]-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多种手性多胺的合成和催化性能。

  摘要：

  手性多胺可用于各种潜在应用，从不对称催化到 DNA 和 RNA 的非病毒基因传递系统。它们还可用于溶解碳纳米管。因此，需要直接合成手性多胺的方法。我们在此提出了两种用于获得手性多胺的合成策略。还探索了这些手性胺催化两种具有高度手性诱导的有机反应的潜力。文本：手性多胺已用于多种应用。首先，多胺在中性 pH 值下是聚阳离子的；因此，它们与 DNA 和 RNA 有很强的相互作用。1 因此它们可以用作有效的非病毒基因传递剂。2 其次，手性多胺是各种有机转化的有效催化剂。3 多胺也已用于溶解碳纳米管。4 最后，手性多胺是许多过渡金属的极好配体。5 由于其应用众多，因此对其制备的高产合成策略有很大的需求。我们在此提出了获得手性多胺的两种合成策略，以及这些手性胺催化两种有机反应的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.108
• 作为产物：
  描述：

  Boc-N-甲基-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-Boc-(N-Me)Phe-(N-Me)Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Hybrid peptides endomorphin-2/DAMGO: Design, synthesis and biological evaluation

  摘要：

  Endomorphin-2 [Tyr-Pro-Phe-Phe-NH2] and DAMGO [Tyr-D-Ala-Gly-(N-Me)Phe-Gly-ol] are natural (EM2) and synthetic (DAMGO) opioid peptides both selective for mu opioid receptor with high analgesic activity. In this work we report synthesis, in vitro and in vivo biological evaluation of five new hybrid EM2/DAMGO analogues, with the aim to obtain compounds with high affinity at mu-opioid receptor, high activity in animal nociception tests (hot plate and tail flick) and improved enzymatic stability. Double N-methylation on both Phe residues and C-terminal ethanolamide led to analogue 6e, which possesses a good in vitro mu affinity (K-i(mu) = 34 nM), combined with a remarkable in vivo antinociceptive activity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.044