1-(5-methyl-2-nitrobenzoyl)-2,2-pentamethylenehydrazine | 89804-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-methyl-2-nitrobenzoyl)-2,2-pentamethylenehydrazine
• 英文别名: 1-(5-methyl-2-nitrobenzamido)piperidine；5-Methyl-2-nitro-N-(piperidin-1-yl)benzamide；5-methyl-2-nitro-N-piperidin-1-ylbenzamide
• CAS: 89804-90-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: OQRBAQOCSGETJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methyl-2-nitrobenzoyl)-2,2-pentamethylenehydrazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到1-(5-Methyl-2-aminobenzoyl)-2,2-pentamethylenehydrazine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮类化合物的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  由邻氨基苯甲酰肼和原甲酸三乙酯或由等角酸酐，肼和原甲酸三乙酯制备了几种3-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮。邻氨基苯甲酰肼中间体是通过使等角酸酐与肼反应而获得的。一些氨基喹唑啉酮在小鼠中表现出抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200623
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(5-methyl-2-nitrobenzoyl)-2,2-pentamethylenehydrazine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮类化合物的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  由邻氨基苯甲酰肼和原甲酸三乙酯或由等角酸酐，肼和原甲酸三乙酯制备了几种3-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮。邻氨基苯甲酰肼中间体是通过使等角酸酐与肼反应而获得的。一些氨基喹唑啉酮在小鼠中表现出抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200623

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of some novel 3-aminoquinazolines
  作者：Terence T. Tita、Milton J. Kornet

  DOI：10.1002/jhet.5570250143

  日期：1988.1

  A number of novel 3-aminoquinazolines were obtained via two synthetic pathways. In the first method o-aminobenzoylhydrazines were prepared either by reacting an isatoic anhydride and a hydrazine or by reacting o-nitrobenzoic acid with a hydrazine, followed by catalytic reduction. Subsequent cyclization with an appropriate orthoester provided 3-aminoquinazolines and 2-methyl-3-aminoquinazolines. The

  通过两种合成途径获得了许多新颖的3-氨基喹唑啉。在第一种方法中，通过使等角酸酐与肼反应或通过使邻硝基苯甲酸与肼反应，然后催化还原来制备邻氨基苯甲酰基肼。随后用适当的原酸酯环化，得到3-氨基喹唑啉和2-甲基-3-氨基喹唑啉。第二个途径涉及o的凝结-氨基苯乙酮与肼形成，将其还原为氨基肼并如上所述环化，得到4-甲基-3-氨基喹唑啉和2，4-二甲基-3-氨基喹唑啉。在MES和sc Met癫痫发作模型中的小鼠中评估标题化合物的抗惊厥活性，并在转子试验中评估其神经毒性。它们通常是有毒的。然而，4-甲基-3-（N-哌啶子基）-3，4-二氢喹唑啉盐酸盐显示出与甲喹酮相当的活性。
• Kornet, Milton J.; Tita, Terence T.; Thio, Alan P., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 10, p. 1261 - 1274
  作者：Kornet, Milton J.、Tita, Terence T.、Thio, Alan P.

  DOI：——

  日期：——
• KORNET, M. J.;VARIA, T.;BEAVEN, W., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1553-1555
  作者：KORNET, M. J.、VARIA, T.、BEAVEN, W.

  DOI：——

  日期：——
• KORNET M. J.; TITA T. T.; THIO A. P., SYNTH. COMMUN., 16,(1986) N 10, 1261-1274
  作者：KORNET M. J.、 TITA T. T.、 THIO A. P.

  DOI：——

  日期：——
• TITA, TERENCE T.;KORNET, MILTON J., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 265-269
  作者：TITA, TERENCE T.、KORNET, MILTON J.

  DOI：——

  日期：——