3-amino-2-benzosuberone | 1023620-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-amino-2-benzosuberone
• 英文别名: 7-amino-5,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-6-one hydrochloride；3-amino-2-benzosuberone hydrochloride；7-amino-5,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-6-one;hydrochloride
• CAS: 1023620-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO*ClH
• 分子量: 211.691
• InChiKey: YGGOSFPNPAAKEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-benzosuberone 在 重水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基苯并亚砜：一种新型的选择性抑制人氨肽酶-N / CD13的战斗部。

  摘要：

  本文介绍了属于新型一类高选择性哺乳动物CD13抑制剂的化合物的设计和合成。合成了3-氨基-2-四氢萘酮1的外消旋同源物，并评估了其选择性抑制膜结合的锌依赖性氨基肽酶-N / CD13的能力（EC 3.4.11.2）。这些新颖的非肽类化合物中的某些是哺乳动物酶的有效竞争性抑制剂，尽管其最小尺寸（MW <200 Da），但K i值仍在低微摩尔范围内。而且，它们对氨肽酶家族的代表性成员，即亮氨酸氨肽酶（EC 3.4.11.1），解毒气单胞菌显示出有趣的选择性。氨基肽酶（EC 3.4.11.10）和白三烯A4水解酶的氨基肽酶活性（EC 3.3.2.6）。就效力，稳定性和选择性而言，氨基-苯并亚砜酮衍生物4是最有前途的化合物。根据观察到的结构-活性关系，从已知三维结构的氨基肽酶-N同源物的结构见解，提出了一种假设的4与催化锌和几个保守的活性位点残基的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.008
• 作为产物：
  描述：

  7-(benzyloxycarbonylamino)-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-6-one 在 盐酸 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-amino-2-benzosuberone
  参考文献：
  名称：

  氨基苯并亚砜：一种新型的选择性抑制人氨肽酶-N / CD13的战斗部。

  摘要：

  本文介绍了属于新型一类高选择性哺乳动物CD13抑制剂的化合物的设计和合成。合成了3-氨基-2-四氢萘酮1的外消旋同源物，并评估了其选择性抑制膜结合的锌依赖性氨基肽酶-N / CD13的能力（EC 3.4.11.2）。这些新颖的非肽类化合物中的某些是哺乳动物酶的有效竞争性抑制剂，尽管其最小尺寸（MW <200 Da），但K i值仍在低微摩尔范围内。而且，它们对氨肽酶家族的代表性成员，即亮氨酸氨肽酶（EC 3.4.11.1），解毒气单胞菌显示出有趣的选择性。氨基肽酶（EC 3.4.11.10）和白三烯A4水解酶的氨基肽酶活性（EC 3.3.2.6）。就效力，稳定性和选择性而言，氨基-苯并亚砜酮衍生物4是最有前途的化合物。根据观察到的结构-活性关系，从已知三维结构的氨基肽酶-N同源物的结构见解，提出了一种假设的4与催化锌和几个保守的活性位点残基的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.008

文献信息

• AMINOBENZOCYCLOHEPTENE DERIVATIVES, METHODS FOR PREPARING THE SAME AND USES THEREOF IN THERAPY
  申请人：Tarnus-Rondeau Céline

  公开号：US20100069504A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A compound of the general formula (I) as an active principle for treating cancer, specifically tumors, in particular diseases involving inhibition of metalloproteases, such as Aminopeptidase-N. Pharmaceutical compositions comprising the compound of general formula (I). Methods of treatment using the compound of general formula (I).

  一种具有一般化学式（I）的化合物作为治疗癌症的活性成分，特别是肿瘤，特别是涉及金属蛋白酶抑制的疾病，如氨基肽酶-N。包括具有一般化学式（I）的化合物的药物组合物。使用一般化学式（I）的化合物进行治疗的方法。
• Aminobenzosuberone Scaffold as a Modular Chemical Tool for the Inhibition of Therapeutically Relevant M1 Aminopeptidases
  作者：Emmanuel Salomon、Marjorie Schmitt、Anil Marapaka、Athanasios Stamogiannos、Germain Revelant、Céline Schmitt、Sarah Alavi、Isabelle Florent、Anthony Addlagatta、Efstratios Stratikos、Céline Tarnus、Sébastien Albrecht

  DOI：10.3390/molecules23102607

  日期：——

  The synthesis of racemic substituted 7-amino-5,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-6-one hydrochlorides was optimized to enhance reproducibility and increase the overall yield. In order to investigate their specificity, series of enzyme inhibition assays were carried out against a diversity of proteases, covering representative members of aspartic, cysteine, metallo and serine endopeptidases and including eight members of the monometallic M1 family of aminopeptidases as well as two members of the bimetallic M17 and M28 aminopeptidase families. This aminobenzosuberone scaffold indeed demonstrated selective inhibition of M1 aminopeptidases to the exclusion of other tested protease families; it was particularly potent against mammalian APN and its bacterial/parasitic orthologues EcPepN and PfAM1.

  对于甲基取代的7-氨基-5,7,8,9-四氢苯并环庚烯-6-酮盐酸盐的合成进行了优化，以增强可重复性并提高总产量。为了研究它们的特异性，进行了一系列酶抑制实验，针对多种蛋白酶，包括天冬氨酸蛋白酶、半胱氨酸蛋白酶、金属蛋白酶和丝氨酸内切肽酶的代表性成员，以及单金属M1家族氨基肽酶的八个成员，以及双金属M17和M28氨基肽酶家族的两个成员。这种氨基苯并苏二酮骨架确实表现出对M1氨基肽酶的选择性抑制，而不影响其他测试的蛋白酶家族；它对哺乳动物APN以及其细菌/寄生物同源物EcPepN和PfAM1表现出特别强效。
• Amino-benzosuberone: A novel warhead for selective inhibition of human aminopeptidase-N/CD13
  作者：Sébastien Albrecht、Mira Al-Lakkis-Wehbe、Alban Orsini、Albert Defoin、Patrick Pale、Emmanuel Salomon、Céline Tarnus、Jean-Marc Weibel

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.008

  日期：2011.2

  This paper describes the design and synthesis of compounds belonging to a novel class of highly selective mammalian CD13 inhibitors. Racemic homologues of 3-amino-2-tetralone 1 were synthesised and evaluated for their ability to selectively inhibit the membrane-bound, zinc-dependent aminopeptidase-N/CD13 (EC 3.4.11.2). Some of these novel non-peptidic compounds are potent, competitive inhibitors of

  本文介绍了属于新型一类高选择性哺乳动物CD13抑制剂的化合物的设计和合成。合成了3-氨基-2-四氢萘酮1的外消旋同源物，并评估了其选择性抑制膜结合的锌依赖性氨基肽酶-N / CD13的能力（EC 3.4.11.2）。这些新颖的非肽类化合物中的某些是哺乳动物酶的有效竞争性抑制剂，尽管其最小尺寸（MW <200 Da），但K i值仍在低微摩尔范围内。而且，它们对氨肽酶家族的代表性成员，即亮氨酸氨肽酶（EC 3.4.11.1），解毒气单胞菌显示出有趣的选择性。氨基肽酶（EC 3.4.11.10）和白三烯A4水解酶的氨基肽酶活性（EC 3.3.2.6）。就效力，稳定性和选择性而言，氨基-苯并亚砜酮衍生物4是最有前途的化合物。根据观察到的结构-活性关系，从已知三维结构的氨基肽酶-N同源物的结构见解，提出了一种假设的4与催化锌和几个保守的活性位点残基的结合模式。