(2S,3R,6S)-2-[(R,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2-methylbut-2-en-1-yl]-3-isopropyl-6-methylcyclohexanone | 1207477-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3R,6S)-2-[(R,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2-methylbut-2-en-1-yl]-3-isopropyl-6-methylcyclohexanone
• CAS: 1207477-97-1
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃Si
• 分子量: 368.632
• InChiKey: LDTAEOMGAQMQNU-DQPZNKGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-2-[(R,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2-methylbut-2-en-1-yl]-3-isopropyl-6-methylcyclohexanone 、 氯磷酸二乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到(R,E)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(1S,3S,6R)-6-isopropyl-3-methyl-2-oxocyclohexyl]-3-methylbut-2-en-1-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of the Cubitane Skeleton

  摘要：

  The fully substituted 12-membered macrocycle of the cubitane-type diterpenoids has been assembled in an enantioselective manner following a novel "bridge-and-cut" strategy. Hydroxyalkylation of (S)-carvone afforded a carvonylgeraniol, which underwent transannular cyclization on treatment with samarium diiodide in THE Fragmentation of one of the shorter bridges of the resulting [8.2.2]bicycle liberated the 12-membered ring with the desired cis-arrangement of the isopropenyl side chains.

  DOI：

  10.1021/ol902854t
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 23.0h， 以69%的产率得到(2S,3R,6S)-2-[(R,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-2-methylbut-2-en-1-yl]-3-isopropyl-6-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of the Cubitane Skeleton

  摘要：

  The fully substituted 12-membered macrocycle of the cubitane-type diterpenoids has been assembled in an enantioselective manner following a novel "bridge-and-cut" strategy. Hydroxyalkylation of (S)-carvone afforded a carvonylgeraniol, which underwent transannular cyclization on treatment with samarium diiodide in THE Fragmentation of one of the shorter bridges of the resulting [8.2.2]bicycle liberated the 12-membered ring with the desired cis-arrangement of the isopropenyl side chains.

  DOI：

  10.1021/ol902854t