9-(4-bromophenyl)-7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1638505-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-bromophenyl)-7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1638505-35-7
• 化学式: C₁₉H₁₁BrO₃
• 分子量: 367.199
• InChiKey: MOBZGMJWXTYUGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 二乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(4-bromophenyl)-7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of ethyl acetoacetate and 2′-hydroxychalcones: Efficient route to 9-aryl-6<i>H</i>-benzo[c]chromen-6-ones

  摘要：

  报告了一种在常压空气下，乙酰乙酸乙酯与2'-羟基查尔酮反应，以中等产率合成一系列功能化的6H-苯并[c]色烯-6-酮的方法。该反应过程涉及酯交换、分子内迈克尔加成、罗宾逊环化以及氧化芳构化。

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i2.12

文献信息

• Cascade Annulation Strategy for Expeditious Assembly of Hydroxybenzo[<i>c</i>]chromen-6-ones and Their Photophysical Property Studies
  作者：Yanan Liu、Pui Ying Choy、Demao Wang、Mengdi Wu、Qiang Tang、Xinwei He、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02188

  日期：2023.12.1

  remarkable operational simplicity as it allows the use of benchtop-grade solvents without the need for predrying measures and inert atmosphere protection. Additionally, it demonstrates good functional group compatibility. The photophysical properties of these compounds were also examined, revealing bright fluorescence with high quantum yields.

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯促进的邻炔基醌甲基化物（由模块化炔丙胺原位生成）级联双环化，用于构建2-芳基-4-羟基苯并[ c ]苯并苯并吡喃开发了-6-ones。这种合成策略提供了显着的操作简单性，因为它允许使用台式级溶剂，无需预干燥措施和惰性气氛保护。此外，它还表现出良好的官能团兼容性。还检查了这些化合物的光物理性质，显示出具有高量子产率的明亮荧光。