[3RS,4RS,(S)R]-1-(tert-butylsulfinyl)-4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-(4-methoxyphenylamino)butan-2-one | 1215087-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3RS,4RS,(S)R]-1-(tert-butylsulfinyl)-4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-(4-methoxyphenylamino)butan-2-one
• CAS: 1215087-77-6
• 化学式: C₂₂H₂₈ClNO₃S
• 分子量: 421.988
• InChiKey: DCGNPISVMNQUIX-QKMYBKPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 、 (R_S)-3-bromo-1-(tert-butylsulfinyl)butan-2-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [3RS,4RS,(S)R]-1-(tert-butylsulfinyl)-4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-(4-methoxyphenylamino)butan-2-one 、 [3SR,4RS,(S)R]-1-(tert-butylsulfinyl)-4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-(4-methoxyphenylamino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  SmI2-coupling reaction of chiral non-racemic α-bromo-α′-sulfinyl ketones with imines: synthesis of enantiomerically pure 2-methyl-3-amino-1-ol moieties

  摘要：

  Chiral non-racemic alpha-bromo-alpha'-sulfinyl ketones were shown to react with imines in the presence of SmI2 to give the corresponding 1,3-aminoketo derivatives with good syn-diastereoselectivity. Further reduction of these adducts either with DIBAL-H only or with DIBAL-H in the presence of Yb(OTf)(3) afforded syn- and anti-2-methyl-3-amino-1-ol moieties, respectively, in good yields and diastereoselectivities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.11.020