3,4-bis(3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydronaphtho[1,2-d:3,4-d']bis([1,2,3]-triazole)-8,9-dicarbonitrile | 1359167-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 3,4-bis(3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydronaphtho[1,2-d:3,4-d']bis([1,2,3]-triazole)-8,9-dicarbonitrile
• CAS: 1359167-09-1
• 化学式: C₃₆H₄₈N₈Si₂
• 分子量: 649.002
• InChiKey: FVXRANWNTPHBDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  739.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  109.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydronaphtho[1,2-d:3,4-d']bis([1,2,3]-triazole)-8,9-dicarbonitrile 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙醇胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以13%的产率得到2(3),4(1),11(3),13(1),20(3),22(1),29(3),31(1)-octakis(3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-2(3),4(1),11(3),13(1),20(3),22(1),29(3)3,31(1)-octahydrooctakis([1,2,3]triazolo)[4',5':2,3; 4'',5'':4,5; 4''',5''':11,12;4'''',5'''':13,14; 4''''',5''''':20, 21; 4'''''',5'''''':22,23;4''''''',5''''''':29,30; 4'''''''',5'''''''':31,32]-2,3-naphthalocyanatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  The trisubstituted-triazole approach to extended functional naphthalocyanines

  摘要：

  与 1 相比，2 的芳香度增加了四个苯环和八个三唑环，此外，三唑单元和酞菁核共同创造了四个功能性平面空腔。研究人员研究了各种方法，将 1 中相邻三唑的未取代碳原子连接起来，从而得到含有八个融合三唑分子的原子平坦的萘酞菁（Nc）类似物（2）。研究人员设计了几种合成路线，其中三取代三唑法被认为是最合适的路线。首先在一个模型体系上研究了这种方法的关键步骤，即铜催化的叠氮-卤代烃环加成反应和分子内均偶联反应；随后，将这种方法应用于合成所需的 Nc 2。增大的核心尺寸和π-电子缺陷结构预示着这类 Ncs 具有非常强的聚集特性。此外，由于存在四个三叉半腔，原则上可以通过掺杂金属或客体分子来进一步调整分子或组装体的最终特性。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003781
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydronaphtho[1,2-d:3,4-d']bis([1,2,3]-triazole)-8,9-diol 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4-bis(3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-3,4-dihydronaphtho[1,2-d:3,4-d']bis([1,2,3]-triazole)-8,9-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The trisubstituted-triazole approach to extended functional naphthalocyanines

  摘要：

  与 1 相比，2 的芳香度增加了四个苯环和八个三唑环，此外，三唑单元和酞菁核共同创造了四个功能性平面空腔。研究人员研究了各种方法，将 1 中相邻三唑的未取代碳原子连接起来，从而得到含有八个融合三唑分子的原子平坦的萘酞菁（Nc）类似物（2）。研究人员设计了几种合成路线，其中三取代三唑法被认为是最合适的路线。首先在一个模型体系上研究了这种方法的关键步骤，即铜催化的叠氮-卤代烃环加成反应和分子内均偶联反应；随后，将这种方法应用于合成所需的 Nc 2。增大的核心尺寸和π-电子缺陷结构预示着这类 Ncs 具有非常强的聚集特性。此外，由于存在四个三叉半腔，原则上可以通过掺杂金属或客体分子来进一步调整分子或组装体的最终特性。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003781