cis-4-tert.-Butylcyclohexanmethyl-methansulfonat | 36293-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cis-4-tert.-Butylcyclohexanmethyl-methansulfonat
• CAS: 36293-51-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃S
• 分子量: 248.387
• InChiKey: FBKPQBCFJUPNEF-PHIMTYICSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-tert.-Butylcyclohexanmethyl-methansulfonat 在 双氧水 作用下， 生成 Phenyl-cis-4-tert.-butylcyclohexanmethylsulfoxid
  参考文献：
  名称：

  轴向：赤道比率。1. 导致环外亚甲基的消除

  摘要：

  苯基顺式-4-叔丁基环己烷甲基亚砜 (4) 在 116 度和 130° 下热解为 1-叔丁基-4-亚甲基环己烷 (5)，比其反式（赤道）差向异构体 6 快约 5 到 6 倍。cis-4-叔丁基环己烷甲基溴 (7) 在 100° 的叔丁醇中用叔丁醇钾进行消除，比其反式（赤道）差向异构体 8 快约 9 倍。亚砜 4 和 6 的速率差异是第一个在简单的锚定环己烷系统中形成环外碳 - 碳双键的空间加速（没有任何试剂排斥效应的任何贡献）的清晰证明。从 7（相对于 8）更快的消除主要归因于空间加速度；该实验既不需要也不排除基材和攻击基体之间非键合排斥的影响。

  DOI：

  10.1139/v71-619
• 作为产物：
  描述：

  [4-(2-Methyl-2-propanyl)cyclohexyl]methanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 cis-4-tert.-Butylcyclohexanmethyl-methansulfonat
  参考文献：
  名称：

  轴向：赤道比率。1. 导致环外亚甲基的消除

  摘要：

  苯基顺式-4-叔丁基环己烷甲基亚砜 (4) 在 116 度和 130° 下热解为 1-叔丁基-4-亚甲基环己烷 (5)，比其反式（赤道）差向异构体 6 快约 5 到 6 倍。cis-4-叔丁基环己烷甲基溴 (7) 在 100° 的叔丁醇中用叔丁醇钾进行消除，比其反式（赤道）差向异构体 8 快约 9 倍。亚砜 4 和 6 的速率差异是第一个在简单的锚定环己烷系统中形成环外碳 - 碳双键的空间加速（没有任何试剂排斥效应的任何贡献）的清晰证明。从 7（相对于 8）更快的消除主要归因于空间加速度；该实验既不需要也不排除基材和攻击基体之间非键合排斥的影响。

  DOI：

  10.1139/v71-619