1,6-bis(4-nitrophenyl)-4-oxo-3-phenyl-(3',5',6'-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)[1',2':4,5]-5aH,5bH-imidazo[2,1-a]pyrimidin-5-ilium-2-thiolate | 1010686-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,6-bis(4-nitrophenyl)-4-oxo-3-phenyl-(3',5',6'-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)[1',2':4,5]-5aH,5bH-imidazo[2,1-a]pyrimidin-5-ilium-2-thiolate
• 英文别名: (2R,3R,4S,6S)-3-acetyloxy-4-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-7,9-bis(4-nitrophenyl)-12-oxo-11-phenyl-5-oxa-1,7-diaza-9-azoniatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,10-diene-10-thiolate
• CAS: 1010686-72-2
• 化学式: C₃₄H₂₉N₅O₁₂S
• 分子量: 731.697
• InChiKey: ZIXCODXHPISCEX-TWUTVBFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(4-nitrophenyl)-4-oxo-3-phenyl-(3',5',6'-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)[1',2':4,5]-5aH,5bH-imidazo[2,1-a]pyrimidin-5-ilium-2-thiolate 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到6-(4-nitrophenyl)-2-(4-nitrophenylthio)-3-phenyl-(3',5',6'-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)[1',2':4,5]-5aH,5bH-imidazo-[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Mesoric甜菜碱在固态和液态中的异常芳基迁移：对S N Ar反应的机理研究†

  摘要：

  分子内小号Ñ氩机制已在一个内消旋甜菜碱中观察到的出人意料的芳迁移已确定。该过程极大地改变了光学和光谱性质，对于相关的杂芳族系统应该是一个有价值的模型。

  DOI：

  10.1021/jo100350t
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,6S)-3-acetyloxy-4-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-7-(4-nitrophenyl)-10-phenyl-5-oxa-9-thia-7-aza-1-azoniatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),10-dien-11-olate 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到(2R,3R,4S,6S)-3-acetyloxy-4-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-7-(4-nitrophenyl)-10-phenyl-5-oxa-9-thia-7-aza-1-azoniatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),10-diene-11-thiolate
  参考文献：
  名称：

  中离子系统的逐步环加成反应：异硫氰酸酯对硫代异munchnones的硫代化。

  摘要：

  中性离子化合物与异硫氰酸芳基酯的不同寻常的硫磺化策略可以轻松合成1,3-噻唑-4-硫醇盐系统。这种转变的机理途径很可能涉及逐步的1,3-偶极环加成，这由两层混合方法（B3LYP / 6-31G（d）：PM3）进行的理论计算所支持。

  DOI：

  10.1021/ol702929k