(2R,3R,4S,6S)-3-acetyloxy-4-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-7-(4-nitrophenyl)-10-phenyl-5-oxa-9-thia-7-aza-1-azoniatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),10-dien-11-olate | 1010686-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,6S)-3-acetyloxy-4-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-7-(4-nitrophenyl)-10-phenyl-5-oxa-9-thia-7-aza-1-azoniatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),10-dien-11-olate
• CAS: 1010686-59-5
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₁₀S
• 分子量: 583.576
• InChiKey: LYAPRBHUGWMPGG-HDXRJONQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二羰基二吗啉 、 (2R,3R,4S,6S)-3-acetyloxy-4-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-7-(4-nitrophenyl)-10-phenyl-5-oxa-9-thia-7-aza-1-azoniatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),10-dien-11-olate 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲酰胺与偶氮二羧酸在对硫异异戊酮反应中的比较：1,3-偶极环加成还是亲核加成？

  摘要：

  本通讯介绍了关于使用偶氮二甲酰胺对抗中离子杂环作为 1,3-偶极的第一项研究。该反应产生硫脲基化合物。根据实验结果和初步理论计算，它们的形成可以通过亲核加成和重排来解释。然而，不能排除正式的 1,3-偶极环加成以及随后的瞬时环加合物的碎裂和重排。反应在回流的甲苯中进行，并在 90-240 分钟内完成。产品的结构解析基于单晶 X 射线分析，以及其他光谱数据和 2D-​​NMR 相关性

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901349

文献信息

• Stepwise Cycloadditions of Mesoionic Systems:  Thionation of Thioisomünchnones by Isothiocyanates
  作者：David Cantillo、Martín Ávalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、José L. Jiménez、Mark E. Light、Juan C. Palacios

  DOI：10.1021/ol702929k

  日期：2008.3.1

  An unusual thionation strategy of mesoionic compounds with aryl isothiocyanates enables a facile synthesis of 1,3-thiazolium-4-thiolate systems. The mechanistic pathway of such a transformation most likely involves a stepwise 1,3-dipolar cycloaddition, which is supported by theoretical calculations performed with a two-layer hybrid method (B3LYP/6-31G(d):PM3).

  中性离子化合物与异硫氰酸芳基酯的不同寻常的硫磺化策略可以轻松合成1,3-噻唑-4-硫醇盐系统。这种转变的机理途径很可能涉及逐步的1,3-偶极环加成，这由两层混合方法（B3LYP / 6-31G（d）：PM3）进行的理论计算所支持。