(2RS)-lysine-3,3-d2 | 79595-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS)-lysine-3,3-d2
• 英文别名: [3,3-2H2]lysine；3,3-dideuterio-lysine；Lysin-3,3-d(2)
• CAS: 79595-50-9
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 148.173
• InChiKey: KDXKERNSBIXSRK-SMZGMGDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.34
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙烷 、 苯酐 、 (2RS)-lysine-3,3-d2 生成 ethyl (2R,3R + 2S,3S)-3,6-bis(phthalimido)hexanoate-2,3-d2
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of lysine 2,3-aminomutase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00412a040
• 作为产物：
  描述：

  生成 (2RS)-lysine-3,3-d2
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of lysine 2,3-aminomutase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00412a040

文献信息

• Observation of the Pathway from Lysine to the Isoprenoidal Lipid of Halophilic Archaea,<i>Halobacterium halobium</i>and<i>Natrinema pallidum</i>, Using Regiospecifically Deuterated Lysine
  作者：Noriaki Yamauchi、Satoshi Endoh、Keiko Kato、Tatsushi Murae

  DOI：10.1246/bcsj.74.2199

  日期：2001.11

  We examined the incorporation of lysine into archaeal isoprenoidal lipids of halophilic archaea, Natrinema pallidum and Halobacterium halobium using two regiospecifically deuterium-labeled derivatives, [3,3-2H2] and [6,6-2H2]lysines. The two deuterated lysines were synthesized, and the incorporation of deuterium to the lipid core was defined by 2H NMR. The results revealed that lysine is degraded to crotonoyl-CoA by the decarboxylation of carboxylate in the metabolism of halophilic archaea, much like the metabolism of lysine in aerobic bacteria; the process converts lysine to isoprenoidal lipids via the mevalonate pathway through glutaryl-CoA, crotonoyl-CoA, and acetoacetyl-CoA.

  我们研究了赖氨酸在嗜盐古菌Natrinema pallidum和Halobacterium halobium的古菌异戊烯醇类脂质中的掺入情况，使用了两种位点特异性氘标记的衍生物，[3,3-2H2]和[6,6-2H2]赖氨酸。两种氘标记赖氨酸被合成，脂质核心的氘掺入情况通过2H NMR确定。结果显示，赖氨酸在嗜盐古菌代谢中通过羧酸盐的脱羧作用降解为丁烯酰辅酶A，这与需氧细菌中赖氨酸代谢类似；该过程通过戊二酰辅酶A、丁烯酰辅酶A和乙酰乙酰辅酶A途径将赖氨酸转化为古菌异戊烯醇类脂质。