4-(4-Iodo-phenoxy)-benzenesulfonyl chloride | 214353-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Iodo-phenoxy)-benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-(4-iodophenoxy)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 214353-89-6
• 化学式: C₁₂H₈ClIO₃S
• mdl: MFCD11182806
• 分子量: 394.617
• InChiKey: IMYBMVYYXMRIJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Iodo-phenoxy)-benzenesulfonyl chloride 在 N-甲基吗啉 、 甲酸 、 hydroxylamine hydrochloride 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ([4-(4-iodo-phenoxy)-benzenesulphonyl]-hydroxycarbamoylmethyl-amino) acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel molecular imaging ligands targeting matrix metalloproteinases 2 and 9 for imaging of unstable atherosclerotic plaques

  摘要：

  分子影像技术对于基质金属蛋白酶（MMPs）的成像可能有助于检测易破裂的动脉粥样硬化病变。在本研究中，我们开发了一种新型放射性标记化合物，该化合物能够高度选择性地靶向明胶酶MMP亚型（MMP2/9）并具有抑制活性。几种卤素化类似物的抑制活性对于MMP亚型选择性抑制剂（N-苯磺酰亚胺二乙酸单羟肟酸和N-卤代苯氧基苯磺酰亚胺二乙酸单羟肟酸）在纳米摩尔范围内对MMP2/9有效。具有最高抑制活性和选择性的类似物被[123I]标记，产生了中等放射化学产率和高度放射化学纯度。在小鼠中的生物分布研究表明，静脉注射后1小时血液中稳定。静脉注射放射配体并随后对切除的主动脉进行自显影显示，易患动脉粥样硬化的小鼠有示踪剂摄取。放射配体的分布显示出与MMP2/9免疫组织化学染色的共定位。总之，我们开发了一种新型选择性放射性标记的MMP2/9抑制剂，适用于单光子发射计算机断层摄影术（SPECT）成像，能有效靶向小鼠的动脉粥样硬化病变。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0187767

文献信息

• Radiolabelled MMP selective compounds
  申请人：Academisch Medisch Centrum bij de Universiteit van Amsterdam

  公开号：EP2119690A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  The invention is directed to radiolabelled MMP selective compounds, a processes for the preparation thereof, and uses thereof. The derivatives of the invention have formula (I) wherein Y represents O, CH2, (CH2)2, S, NH, or C(=O)NH; X represents 1-5 substituents, wherein said substituents can be the same or different and wherein at least one of said substituents comprises a radioisotope suitable for PET and/or SPECT and/or a β-emitter; Z is S or P; Q is chosen from the group consisting of 3-pyridyl and carboxyl; and R is chosen from the group consisting of C(=O)-NH-OH, The MMP selective compounds of the invention are selective for MMPs and can be used for the identification and treatment of unstable atherosclerotic plaques

  该发明涉及放射标记的MMP选择性化合物，其制备方法以及用途。该发明的衍生物具有以下式（I）其中Y代表O、CH2、（ ）2、S、NH或C（=O）NH；X代表1-5个取代基，其中所述取代基可以相同也可以不同，并且其中至少一个取代基包含适用于PET和/或SPECT和/或β发射子的放射性同位素；Z为S或P；Q选择自3-吡啶基和羧基组成的群；R选择自C（=O）-NH-OH组成的群。该发明的MMP选择性化合物对MMPs具有选择性，并可用于识别和治疗不稳定的动脉粥样硬化斑块。
• [EN] METALLOPROTEINASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR PHARMACEUTICAL USES<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998043963A1

  公开（公告）日：1998-10-08

  (EN) Compounds of formula (I), wherein Y is O or S, Ar is an aryl group or a heteroaryl group, R is H, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or -C(O)R1, wherein R1 is hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, or NR2R3 wherein R2 and R3 independently are hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and X is -NH-OH or -OH. Pharmaceutically acceptable prodrugs, salts and solvates of these compounds. Methods of inhibiting the activity of metalloproteinases by administering a compound of the formula (I) or a prodrug, salt of solvate thereof. Pharmaceutical compositions comprising an effective amount of these compounds, prodrugs, salts, and solvates.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle Y représente O ou S, Ar représente un groupe aryle ou un groupe hétéroaryle, R représente H, un groupe alkyle, un groupe cycloalkyle, un groupe hétérocycloalkyle, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle ou -C(O)R1, R1 représentant hydrogène, un groupe alkyle, un groupe cycloalkyle, un groupe hétérocycloalkyle, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle ou NR2R3, R2 et R3 représentant indépendamment hydrogène, un groupe alkyle, un groupe cycloalkyle, un groupe hétérocycloalkyle, un groupe aryle ou un groupe hétéroaryle et X représente -NH-OH ou -OH. L'invention concerne également des promédicaments pharmaceutiquement acceptables, des sels et des solvates de ces composés, ainsi que des procédés d'inhibition de l'activité des métalloprotéinases qui consistent à administrer un composé de la formule (I) ou un promédicament, un sel ou solvate de celui-ci. L'invention concerne encore des compositions pharmaceutiques comprenant une quantité efficace de ces composés, promédicaments, sels et solvates.

  化合物的公式为(I)，其中Y为O或S，Ar为芳基或杂芳基，R为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基或-C(O)R1，其中R1为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基或NR2R3，其中R2和R3分别为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，而X为-NH-OH或-OH。这些化合物的药物可接受的前药、盐和溶剂。通过给予公式(I)化合物或其前药、盐或溶剂来抑制金属蛋白酶活性的方法。包含这些化合物、前药、盐和溶剂的有效量的药物组成物。
• RADIOLABELLED MMP SELECTIVE COMPOUNDS
  申请人：Van Eck-Smit Bertha Louise Frederike

  公开号：US20110171133A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention is directed to radiolabelled MMP selective compounds, a processes for the preparation thereof, and uses thereof. The derivatives of the invention have formula (I) wherein Y represents O, CH 2 , (CH 2 ) 2 , S, NH, or C(═O)NH; X represents 1-5 substituents, wherein said substituents can be the same or different and wherein at least one of said substituents comprises a radioisotope suitable for PET and/or SPECT and/or a β-emitter; Z is S; Q is chosen from the group consisting of 3-pyridyl and carboxyl; and R is chosen from the group consisting of C(═O)—NH—OH, (II), (IV). The MMP selective compounds of the invention are selective for MMPs and can be used for the identification and treatment of unstable atherosclerotic plaques.

  该发明涉及放射性标记的MMP选择性化合物，其制备方法和用途。该发明的衍生物具有式（I），其中Y代表O、CH2、（ ）2、S、NH或C（═O）NH；X代表1-5个取代基，其中所述取代基可以相同或不同，且至少一个取代基包括适用于PET和/或SPECT和/或β放射性同位素；Z为S；Q选择自3-吡啶基和羧基的群；R选择自C（═O）—NH—OH，（II），（IV）的群。该发明的MMP选择性化合物对MMP选择性，并可用于不稳定的动脉粥样硬化斑块的识别和治疗。
• METALLOPROTEINASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR PHARMACEUTICAL USES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0973748A1

  公开（公告）日：2000-01-26
• US5985900A
  申请人：——

  公开号：US5985900A

  公开（公告）日：1999-11-16