p-(bromopropyl)-(N-Boc)-tyramine | 1192881-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-(bromopropyl)-(N-Boc)-tyramine
• 英文别名: (p-boc-aminoethyl)phenyl-(3-bromopropyl)ether
• CAS: 1192881-07-4
• 化学式: C₁₆H₂₄BrNO₃
• 分子量: 358.275
• InChiKey: BVGZDNBXCIFQDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(bromopropyl)-(N-Boc)-tyramine 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(3-(4-(2-aminoethyl)phenoxy)propyl)-N-methylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-炔丙基胺衍生物作为异构体选择性单胺氧化酶抑制剂治疗神经系统疾病的设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列新型N-甲基-炔丙基胺衍生物作为异构体选择性单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂，用于治疗神经系统疾病。体外研究表明，一些化合物表现出相当大的 MAO-A 选择性抑制活性（IC 50为 14.86–17.16 nM），而其他一些则表现出很强的 MAO-B 选择性抑制活性（IC 50为4.37–17.00 nM）。进一步的研究表明，化合物A2（IC 50 against MAO-A: 17.16 ± 1.17 nM）和A5（IC 50 against MAO-B: 17.00 ± 1.10 nM）具有显着的保护 PC12 细胞免受 H 2O 2诱导的细胞凋亡和活性氧（ROS）的产生。平行的人工膜通透性测定显示A2和A5可有效穿过血脑屏障。结果表明，A2在治疗抑郁症和焦虑症等 MAO-A 相关疾病方面具有潜在用途；而A5在治疗阿尔茨海默病和帕金森病等MAO-B相关疾病方面表现出良好的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106441
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 p-(bromopropyl)-(N-Boc)-tyramine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-炔丙基胺衍生物作为异构体选择性单胺氧化酶抑制剂治疗神经系统疾病的设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列新型N-甲基-炔丙基胺衍生物作为异构体选择性单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂，用于治疗神经系统疾病。体外研究表明，一些化合物表现出相当大的 MAO-A 选择性抑制活性（IC 50为 14.86–17.16 nM），而其他一些则表现出很强的 MAO-B 选择性抑制活性（IC 50为4.37–17.00 nM）。进一步的研究表明，化合物A2（IC 50 against MAO-A: 17.16 ± 1.17 nM）和A5（IC 50 against MAO-B: 17.00 ± 1.10 nM）具有显着的保护 PC12 细胞免受 H 2O 2诱导的细胞凋亡和活性氧（ROS）的产生。平行的人工膜通透性测定显示A2和A5可有效穿过血脑屏障。结果表明，A2在治疗抑郁症和焦虑症等 MAO-A 相关疾病方面具有潜在用途；而A5在治疗阿尔茨海默病和帕金森病等MAO-B相关疾病方面表现出良好的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106441

文献信息

• Cu(I) and Zn(II) chelations on polymer beads modified by attachment of a bipyridyl-calixarene-based chelate
  作者：Yannick de Gaetano、Igor Clarot、Jean-Bernard Regnouf-de-Vains

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.131

  日期：2009.10

  A new chelating calix[4]arene derivative incorporating two bipyridyl groups and one primary amino attachment function at the lower rim has been synthesised and coupled to Wang benzaldehyde resin. The new material effectively displayed complexation abilities towards Cu(I) and Zn(II) transition metal cations. The grafting efficiency was evaluated and quantified by complexation experiments, using UV/visible spectrophotometry, and ionic chromatography. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.