((1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-Trimethyl-5-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid | 144069-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-Trimethyl-5-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: (5S,9R)-4-oxo-13-nor-14(4→5),15(10→9)bisabeodriman-11-carboxylic acid
• CAS: 144069-43-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: XSULRTJPELTEQJ-IDTSFGKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 ((1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-Trimethyl-5-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  线虫的细胞毒性倍半萜醌的结构和立体化学

  摘要：

  线虫（Dactylospongia elegans）粗提物的细胞毒性刺激了对活性成分的寻找。的结构和绝对立体化学被阐明为四个新的9，11,18，19，和13先前所描述的化合物，3，4，图6a，7，8，10，12 - 17，21。这些化合物是从斐济，巴布亚新几内亚和泰国三个不同的印度太平洋地区获得的秀丽线虫的集合中分离出来的。与其他海绵或海藻相比，该物种似乎更详细地描述了混合生物发生倍半萜烯-氢醌（-醌）代谢产物。三种化合物，4,9，和13，分别为有效的（IC 50小于1μg/ mL）。醌环对于这种体外活性似乎是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80012-0
• 作为产物：
  描述：

  3-[(十氢-1β,2β,4aβ-三甲基-5-亚甲基-1-萘基)甲基]-2-羟基-5-甲氧基苯醌 在 jones reagent 、 臭氧 作用下， 生成 ((1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-Trimethyl-5-oxo-decahydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  线虫的细胞毒性倍半萜醌的结构和立体化学

  摘要：

  线虫（Dactylospongia elegans）粗提物的细胞毒性刺激了对活性成分的寻找。的结构和绝对立体化学被阐明为四个新的9，11,18，19，和13先前所描述的化合物，3，4，图6a，7，8，10，12 - 17，21。这些化合物是从斐济，巴布亚新几内亚和泰国三个不同的印度太平洋地区获得的秀丽线虫的集合中分离出来的。与其他海绵或海藻相比，该物种似乎更详细地描述了混合生物发生倍半萜烯-氢醌（-醌）代谢产物。三种化合物，4,9，和13，分别为有效的（IC 50小于1μg/ mL）。醌环对于这种体外活性似乎是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80012-0

文献信息

• A Ring-Distortion Strategy from Marine Natural Product Ilimaquinone Leads to Quorum Sensing Modulators
  作者：Laurent Evanno、David Lachkar、Assia Lamali、Asmaa Boufridi、Blandine Séon-Méniel、Florent Tintillier、Denis Saulnier、Stéphanie Denis、Grégory Genta-Jouve、Jean-Christophe Jullian、Karine Leblanc、Mehdi A. Beniddir、Sylvain Petek、Cécile Debitus、Erwan Poupon

  DOI：10.1002/ejoc.201800047

  日期：2018.6.7

  focussed biological activities of this library were also investigated; quorum sensing activity of Vibrio harveyi was envisaged and some of the new compounds were shown to be good quorum sensing inhibitor candidates, whereas others were activators. Toxicities were also evaluated and some products showed micromolar activities against human umbilical vein endothelium, human hepatocellular carcinoma and human

  我们在此报告了一种应用于海洋天然物质 ilimaquinone 和 5-epi-ilimaquinone 的环扭曲策略。合成了一个化学多样化的分子库，包括倍半萜部分的重排和醌环的原始重组。化学信息学分析评估了结构多样性的兴起和化学空间的探索。还研究了该文库的一些重点生物活性；设想了哈维弧菌的群体感应活性，并且一些新化合物被证明是良好的群体感应抑制剂候选物，而其他化合物则是激活剂。还评估了毒性，一些产品显示出对人脐静脉内皮、人肝细胞癌和人肺癌 (A549) 细胞的微摩尔活性。
• Studies towards the synthesis of -clerodane diterpenes and congeners: Stereoselective synthesis of (±)-4aβ,7β,8β,-trimethyl-8α-benzyl-4β-hydroxy--decalin
  作者：A.S. Sarma、P. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78755-7

  日期：1980.1

  A stereoselective synthesis of the title compound (5), by a route which allows flexibility for an approach to trans-clerodane diterpenes and congeners, is described.

  描述了标题化合物（5）的立体选择性合成，其通过允许灵活的方式来使用反式-聚环烷二萜和同类物的方法。