(3S,9aS)-8-[2-(4-methoxybenzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]-3-methyltetrahydro-2H-pyrazino[1,2-a]pyrazine-1,4(3H,6H)-dione | 1219602-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,9aS)-8-[2-(4-methoxybenzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]-3-methyltetrahydro-2H-pyrazino[1,2-a]pyrazine-1,4(3H,6H)-dione
• CAS: 1219602-50-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₄
• 分子量: 436.511
• InChiKey: HPAPIAYEVCAGBI-SQWITBJMSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2,4-dioxo-1,3,5-triazinan-1-yl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,9aS)-8-[2-(4-methoxybenzylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]-3-methyltetrahydro-2H-pyrazino[1,2-a]pyrazine-1,4(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于六氢吡嗪并[1,2-a]吡嗪-1,2-二酮骨架的无痕固相支持合成β-Turn模拟物

  摘要：

  报道了基于三组分Petasis缩合和2,5-二酮哌嗪形成的β-turn模拟物库的固相支持合成。八步序列从光学纯的（S）-哌嗪-2-羧酸二盐酸盐开始，首先将其转化为正交保护的，树脂结合的氨基衍生物。随后的转化导致化合物具有共同的六氢吡嗪并[1,2- a] pyrazine-1,2-dione核心和多种侧链，模仿β-turn结构。这种合成途径包括用两个不同的保护基团保护起始氨基酸，然后使用Mitsunobu反应将其连接到Wang树脂上，对β-氮原子进行脱保护，然后进行Petasis反应，酰胺化，对α-氮原子进行脱保护，与Boc保护的α-氨基酸偶联，Boc基团的裂解，以及从树脂的环化裂解，以高收率获得所需的双环产物，并具有良好的至中等纯度。六种不同的硼酸，四种胺和九种α-氨基酸被应用于该合成路线，以探索所述方法的效率和局限性。 固相合成-环化裂解-多组分反应-β-turn模拟物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217125