5-(4-nitrobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine | 60612-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 5-(4-nitrobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 5-[(4-nitrophenyl)methyl]-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridine
• CAS: 60612-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: DBSHCYDRBLCPGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine 在 葡萄糖 、 谷胱甘肽 、 glucose dehydrogenase-105 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 single component flavin reductase/flavin dependent halogenase AetF 、 腺嘌呤黄素 、 sodium bromide 、 catalase from bovine liver 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以48 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单组分黄素还原酶/黄素依赖性卤化酶 AetF 是一种多功能催化剂，用于芳烃和烯烃的选择性溴化和碘化**

  摘要：

  单组分黄素还原酶/黄素依赖性卤化酶 AetF 催化多种底物的卤化。证明了高位点选择性、对相对未活化的底物的活性以及对体选择性溴化和溴内酯化的高对映选择性。使用 AetF 也可以进行位点选择性碘化和对映选择性环碘醚化。

  DOI：

  10.1002/anie.202214610
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢噻吩并[3.2-c]吡啶 、 对硝基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54 %的产率得到5-(4-nitrobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  噻氯匹定衍生物和类似物作为外核苷酸酶 CD39 抑制剂的合成及构效关系

  摘要：

  噻氯匹定是噻吩并四氢吡啶家族的抗血栓形成前药。对于血小板抑制，它必须通过细胞色素 P450 酶进行氧化开环。生成的硫醇与嘌呤 P2Y 12的半胱氨酸残基反应血小板上的受体导致共价受体阻断。先前显示其完整、未代谢形式的噻氯匹定可抑制外核苷三磷酸二磷酸水解酶-1（NTPDase1，也称为分化簇 (CD) 39）。CD39 通过 ADP 催化 ATP 胞外水解为 AMP，AMP 进一步被 ecto-5'-核苷酸酶 (CD73) 水解为腺苷。CD39 抑制已被提议作为一种新策略来增加抗增殖 ATP 的细胞外浓度，同时降低免疫抑制和促癌腺苷水平。在本研究中，我们对作为 CD39 抑制剂的噻氯匹定衍生物和类似物进行了广泛的构效关系 (SAR) 分析，随后对所选化合物进行了深入表征。总共合成了 74 种化合物，其中 41 个是新的，以前没有在文献中描述过。苯并四氢吡啶，其中代谢不稳定的噻吩被苯环取代，被发现是一类新的变构

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106460

文献信息

• US4464377A
  申请人：——

  公开号：US4464377A

  公开（公告）日：1984-08-07
• US4537894A
  申请人：——

  公开号：US4537894A

  公开（公告）日：1985-08-27
• US4749692A
  申请人：——

  公开号：US4749692A

  公开（公告）日：1988-06-07