3,4-dibromo-2,5-diphenylselenophene | 1354551-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-dibromo-2,5-diphenylselenophene
• CAS: 1354551-09-9
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂Se
• 分子量: 441.023
• InChiKey: VSEQSIJGITYZFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-2,5-diphenylselenophene 、 copper(l) cyanide 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 以55%的产率得到2,5-diphenyl-3,4-dicyanoselenophene
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氰基-2,5-二苯基硒吩与邻苯二甲腈反应制备1,3-二苯基硒吩四氮杂卟啉合钌（II）双（4-甲基吡啶）：其光学和电化学性质

  摘要：

  2,5-二苯基硒吩 (2a) 用溴处理，然后用氰化铜 (I) 处理，生成 3,4-二氰基-2,5-二苯基硒吩 (4)。将化合物4与邻苯二甲腈混合，在回流的2-乙氧基乙醇中，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)存在下，将混合物与三氯化钌(III)和4-甲基吡啶反应得到得到 1,3-二苯基硒吩基四氮杂卟啉合钌 (II) 双 (4-甲基吡啶) (6)。6的结构由1H NMR和快速原子轰击质谱(FABMS)确定。在 1H NMR 谱中，4-甲基吡啶与中心钌原子配位的信号在比游离 4-甲基吡啶本身更高的磁场下观察到，但在比 phthaocyaninato ruthenium(II) bis(4) 更低的磁场下观察到-甲基吡啶) (7)。

  DOI：

  10.1002/hc.21178
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 溴 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,4-dibromo-2,5-diphenylselenophene
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氰基-2,5-二苯基硒吩与邻苯二甲腈反应制备1,3-二苯基硒吩四氮杂卟啉合钌（II）双（4-甲基吡啶）：其光学和电化学性质

  摘要：

  2,5-二苯基硒吩 (2a) 用溴处理，然后用氰化铜 (I) 处理，生成 3,4-二氰基-2,5-二苯基硒吩 (4)。将化合物4与邻苯二甲腈混合，在回流的2-乙氧基乙醇中，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)存在下，将混合物与三氯化钌(III)和4-甲基吡啶反应得到得到 1,3-二苯基硒吩基四氮杂卟啉合钌 (II) 双 (4-甲基吡啶) (6)。6的结构由1H NMR和快速原子轰击质谱(FABMS)确定。在 1H NMR 谱中，4-甲基吡啶与中心钌原子配位的信号在比游离 4-甲基吡啶本身更高的磁场下观察到，但在比 phthaocyaninato ruthenium(II) bis(4) 更低的磁场下观察到-甲基吡啶) (7)。

  DOI：

  10.1002/hc.21178

文献信息

• Synthesis of Chalcogenophenes<i>via</i>Cyclization of 1,3-Diynes Promoted by Iron(III) Chloride and Dialkyl Dichalcogenides
  作者：Filipe N. Bilheri、André L. Stein、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201401159

  日期：2015.4.13

  leads to 3,4‐bis(butylselanyl)selenophenes. The optimization studies showed that the reaction was best performed with equimolar amounts of iron(III) chloride and dibutyl diselenide in dichloromethane at 40 °C for 4 h. The method allows the synthesis of symmetrical and unsymmetrical selenophenes in moderate to good yields. A similar protocol was also extended to the synthesis of thiophene derivatives using

  在本文中，我们报道了氯化铁（III）和二丁基二硒化物介导的1,3-二炔的环化反应，生成3,4-双（丁基硒基）硒代苯。优化研究表明，在二氯甲烷中，等摩尔量的氯化铁（III）和二丁基二硒化物在40°C下反应4 h最佳。该方法允许以中等至良好的产率合成对称和不对称硒代苯。类似的方案也扩展到使用二甲基二硫化物代替二丁基二硒化物的噻吩衍生物的合成。硒-卤素交换反应，Sonogashira交叉偶联反应和亲电子环化作用进一步使生成的硒吩和噻吩功能化。
• Synthesis and antidepressant-like activity of selenophenes obtained viairon(iii)–PhSeSePh-mediated cyclization of Z-selenoenynes
  作者：Bibiana M. Gai、André L. Stein、Juliano A. Roehrs、Filipe N. Bilheri、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1039/c1ob06548c

  日期：——

  We present here the synthesis and antidepressant-like action of a series of 2,5-disubstituted-3-(organoseleno)-selenophenes prepared by a novel synthetic route, the FeCl3–diorganyl dichalcogenide-mediated intramolecular cyclization of (Z)-chalcogenoenynes. The cyclized products were obtained in good yields. The results showed that 2c, 2d, 2e and 2o, evaluated in the mouse forced-swimming test, elicited an antidepressant-like activity. The studies clearly show that the phenyl group at the 2-position and an organoselenium group at the 3-position of the selenophene ring are essential for the antidepressant-like activity of selenophenes. A close inspection of the results also revealed that the fluorophenyl portion in the organoselenium group is fundamental for the antidepressant-like action of this class of organochalcogens.

  我们在此介绍了一系列 2,5-二取代-3-（有机硒）-硒苯的合成和抗抑郁样作用，这些硒苯是通过一种新的合成路线，即 FeCl3âdiorganyl dichalcogenide-mediated intramolecular cyclization of (Z)-chalcogenoenynes 制备的。环化产物的收率很高。结果表明，在小鼠强迫游泳试验中评估的 2c、2d、2e 和 2o 具有类似抗抑郁的活性。这些研究清楚地表明，硒吩环 2 位上的苯基和 3 位上的有机硒基团是硒吩类抗抑郁活性的关键。仔细观察研究结果还发现，有机硒基团中的氟苯基部分是这类有机致癌物抗抑郁作用的基础。
• [EN] ORGANIC MOLECULES FOR OPTOELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES POUR DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：WO2022043443A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The invention pertains to an organic molecule for the use in optoelectronic devices. The organic molecule has a structure of formula (I) wherein each ring A, B, C, D, E, and F independently represents an aromatic or heteroaromatic ring, each comprising up to 18 carbon atoms, and, in case of a heteroaromatic ring, 1 to 3 heteroatoms independently selected from N, O, S, and Se; each ring A, B, C, D, E, and F independently represents an aromatic ring with 5 to 18 carbon atoms or a heteroaromatic ring with 4 to 18 carbon atoms, and, 1 to 3 heteroatoms independently selected from N, O, S, and Se; one or more hydrogen atoms in each of the aromatic or heteroaromatic rings A, B, C, D, E, and F are optionally substituted by a substituent R1; two or more adjacent substituents R1 optionally form an aliphatic or aromatic carbocyclic or heterocyclic ring system comprising up to 30 carbon atoms, and, in case of a heterocyclic ring system, up to three heteroatoms independently selected from the group of N, O, S, and Se; wherein this ring system is fused to the adjacent ring A, B, C, D, E or F and is optionally substituted with one or more substituents R2; Y1 and Y2 are at each occurrence independently selected from the group of NR3, O, S, and Se; wherein, in case one or both of Y1 and Y2 is/are NR3, the one or the two substituents R3 optionally and independently bond to one or both of the adjacent rings A and B (for Y1 = NR3) or C and D (for Y2 = NR3) with the provision that a connecting atom or atom group linking R3 to the respective ring A, B, C, or D is in each case independently selected from Se and NRY; and at least one ring of A, B, C, D, E, and F is a heteroaromatic ring.

  本发明涉及一种用于光电子器件的有机分子。该有机分子的结构式为（I），其中每个环A、B、C、D、E和F独立地表示含有多达18个碳原子的芳香环或杂芳环，且在杂芳环的情况下，1至3个杂原子独立地选自N、O、S和Se；每个环A、B、C、D、E和F独立地表示5至18个碳原子的芳香环或4至18个碳原子的杂芳环，且在杂芳环的情况下，1至3个杂原子独立地选自N、O、S和Se；在每个芳香或杂芳环A、B、C、D、E和F中，一个或多个氢原子可以选择性地被取代为取代基R1；相邻的两个或更多个取代基R1可以选择性地形成一个碳环或杂环环系统，该环系统包括多达30个碳原子，并且在杂环环系统的情况下，多达三个杂原子独立地选自N、O、S和Se；其中该环系统与相邻的环A、B、C、D、E或F融合，并且可以用一个或多个取代基R2进行取代；Y1和Y2在每次出现时独立地选自NR3、O、S和Se的群；在Y1和Y2中有一个或两个是NR3的情况下，一个或两个取代基R3可以选择性地且独立地与相邻的环A和B（对于Y1 = NR3）或C和D（对于Y2 = NR3）结合，其中将R3与相应的环A、B、C或D连接的连接原子或原子团在每种情况下独立地选自Se和NRY；并且A、B、C、D、E和F中至少一个环是杂芳环。
• Preparation, optical and electrochemical properties of unsymmetrical tetrazaporphyrins with a diarylchalcogenophene unit
  作者：Takeshi Kimura、Tsukasa Nakahodo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110745

  日期：2022.11

  high-resolution FAB MS spectrometry. Optical and electrochemical properties of the products were determined by UV–vis spectroscopy and cyclic voltammetry using Ag/AgNO3 as a reference electrode (solvent: dichloromethane; counter electrode: Pt; electrolyte: n-Bu4NClO4). An insoluble thin film was produced on the glassy carbon and ITO electrode surfaces by the electrochemical oxidation of dithienylthienotr

  通过 2,5-二噻吩基-3,4-二氰基噻吩与 2,5-二（烷氧基）邻苯二甲腈在醇锂存在下反应制备不对称取代的四氮杂卟啉，二噻吩基噻吩三（二烷氧基苯并）四氮杂卟啉（烷基 = 丁基和辛基） . 3,4-二氰基噻吩、2,5-二苯基-3,4-二氰基噻吩和 2,5-二苯基-3,4-二氰基硒吩与 2,5-二（辛氧基）邻苯二甲腈的类似反应生成噻吩、二苯基噻吩和二苯基硒代(二辛氧基苯并)四氮杂卟啉。产物的结构通过1 H NMR 光谱和高分辨率 FAB MS 光谱确定。产物的光学和电化学性质通过紫外-可见光谱和使用 Ag/AgNO 的循环伏安法测定3作为参比电极（溶剂：二氯甲烷；对电极：Pt；电解质：n -Bu 4 NClO 4 ）。通过二噻吩基噻吩并三(二丁氧基苯并)四氮杂卟啉的电化学氧化在玻碳和ITO电极表面产生了不溶性薄膜。通过紫外-可见光谱和循环伏安法测定薄膜的光学和电化学性能。使用 DFT 方法和