| 608520-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 608520-20-3
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 318.37
• InChiKey: FHSILOBMDCJMLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antimalarial activity of novel, quinoline-Based, zinc metallo-aminopeptidase inhibitors

  摘要：

  PfA-M1, a neutral zinc aminopeptidase of Plasmodium falciparum, is a new potential target for the discovery of anti-malarials. The design and synthesis of a library of 45 quinoline-based inhibitors of PfA-M1 is reported. The best inhibitor displays an IC50 of 854 nM. The antimalarial activity on a CQ-resistant strain and the specificity towards mammalian aminopeptidase N are also discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00550-x
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(Boc-氨基)乙酯 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  针对金属蛋白酶家族的新型异羟肟酸文库：设计，平行合成和筛选。

  摘要：

  我们在此报告基于丙二酸-异羟肟酸模板的217种化合物的设计和平行合成。这些化合物是通过两步溶液阶段法获得的。所使用的各种不同的构建基组使该策略适合于寻找各种金属蛋白酶的抑制剂，并适合于研究新的金属蛋白酶的生物学作用。作为概念证明，我们在中性氨基肽酶（APN； EC 3.4.11.2）（M1家族的原型酶）上筛选了该文库。鉴定了几种亚微摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.010

文献信息

• Synthesis of N-Glyoxylyl Peptides Enabled by a Lossen Rearrangement-Induced Intramolecular Redox Reaction of N-Terminal Glycyl Hydroxamic Acid
  作者：Junya Hayashi、Daishiro Kobayashi、Chizuru Namikawa、Masaya Denda、Akira Otaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01126

  日期：2024.5.24

  utilizes the Lossen rearrangement of the N-terminal glycyl hydroxamic acid residue. The synthesis proceeds via an intramolecular redox mechanism to yield the glyoxylyl peptides, which are then subjected to various peptide cyclization procedures. The reaction scheme is suitable for oxidation-sensitive moieties including amino acids.

  已经开发出一种无氧化剂合成N-乙醛酰肽的方法，该方法利用 N-末端甘氨酰异羟肟酸残基的洛森重排。合成通过分子内氧化还原机制进行，产生乙醛酰肽，然后对其进行各种肽环化程序。该反应方案适用于包括氨基酸在内的氧化敏感部分。