[((E)-Hex-2-enyl)sulfanyl]-benzene | 116074-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [((E)-Hex-2-enyl)sulfanyl]-benzene
• 英文别名: hex-2-enylsulfanylbenzene
• CAS: 116074-63-6
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: LBJVDTXUNNHRSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-106 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [((E)-Hex-2-enyl)sulfanyl]-benzene 在 碘 、 [(R)-DM-Segphos(AuCl)₂] 、 碳酸氢钠 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过电荷诱导的硫代-克莱森重排，金催化丙炔酸酯的不对称硫代烯丙基化

  摘要：

  描述了金 (I) 催化的丙炔酸酯与烯丙基硫化物的对映选择性硫代烯丙基化。关键的机制元素是锍诱导的克莱森重排，这有助于最大限度地减少烯丙基离解并提供更高的对映选择性。该协议具有显着的烯丙基部分范围，允许全碳四元中心的对映控制合成，并与许多路易斯碱和 π 键表现出卓越的官能团兼容性。Claisen 重排的这种分子间变体同时形成 CS 和 CC 键，为获得有趣的光学活性有机硫化合物提供了有效的途径，这些化合物可以通过乙烯基硫化物作为功能手柄进一步转化。对于烯丙基硫化物，反应速率为零级，这表明可逆抑制，为催化剂提供静止状态。哈米特图显示了与 σp 值的相关性，表明限制周转的 σ 重排，其中硫上电子密度的降低加速了重排。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09783
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum oxide 、 lithium perchlorate 、 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苯甲酸 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [((E)-Hex-2-enyl)sulfanyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Ohmori, Hidenobu; Maeda, Hatsuo; Konomoto, Kohichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 11, p. 4473 - 4481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(O)-catalyzed alkylation of thiols
  作者：Catherine Goux、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81764-6

  日期：1994.8

  Palladium(O)-catalyzed alkylation of various allylic carbonates by aromatic thiols allowed the easy preparation of various allylic aryl sulphides in quite good yields. The reaction was regioselective with substitution at the less hindered side of the π-allyl system whatever the temperature of the reaction, and was diastereoselective with net retention of configuration.

  钯（O）通过芳族硫醇催化的各种烯丙基碳酸酯的烷基化反应，可以很容易地以很高的收率容易地制备各种烯丙基芳基硫化物。无论反应温度如何，该反应在π-烯丙基系统的受阻较弱的一侧具有区域选择性和取代性，并且是非对映选择性的，并且净保留构型。
• Gold-catalyzed thioetherification of allyl, benzyl, and propargyl phosphates
  作者：Hiroki Miura、Tomoya Toyomasu、Hidenori Nishio、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1039/d1cy02085d

  日期：——

  the presence of gold nanoparticles supported on ZrO2 proceeded efficiently under mild reaction conditions to give the corresponding allyl sulfides in excellent yields. ZrO2-Supported gold nanoparticles showed excellent catalytic turnover and reusability. In addition, the C–O bonds of benzyl and propargyl phosphates underwent thioetherification to afford benzyl and propargyl sulfides. The reaction of

  描述了 C(sp 3 )-O 键的金催化硫醚化。在负载在 ZrO 2上的金纳米粒子存在下，烯丙基磷酸酯和硫硅烷的反应在温和的反应条件下有效地进行，从而以优异的产率得到相应的烯丙基硫化物。氧化锆2-支持的金纳米粒子表现出优异的催化周转率和可重复使用性。此外，苄基和炔丙基磷酸酯的 C-O 键经历硫醚化，得到苄基和炔丙基硫化物。光学活性磷酸苄酯的反应以优异的手性转移进行，得到具有高对映体纯度的苄基硫醚。对照实验证实可溶性金物种是磷酸盐 C-O 键有效硫醚化的原因，催化剂的表征表明，负载在 ZrO 2上的金纳米颗粒表面的阳离子金物种可作为高活性催化物种的来源.
• Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylation of Thiophenol: Synthesis of Enantiopure Allyl Phenyl Sulfides
  作者：Shengcai Zheng、Ning Gao、Wei Liu、Dongge Liu、Xiaoming Zhao、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ol101915b

  日期：2010.10.15

  A highly regio- and enantioselective allylic alkylation of sodium thiophenoxide has been realized by [Ir(COD)CI](2)/phosphoramidite along with CsF as an additive, producing highly enantioenriched allyl phenyl sulfide compounds with up to 99% ee.