2-hexyl-3-oxo-3H-indole 1-oxide | 1402730-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hexyl-3-oxo-3H-indole 1-oxide
• CAS: 1402730-76-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: FKXBRSJPWPAWKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-3-oxo-3H-indole 1-oxide 、 乙烯基乙醚 在 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以97.1%的产率得到ethyl 2-(2-hexyl-3-oxoindolin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种药物中间体稠杂环酮类化合物的合成方 法

  摘要：

  本发明涉及一种下式(III)所示稠杂环酮类化合物的合成方法，所述方法包括：室温下，向有机溶剂中依次加入下式(I)化合物、下式(II)化合物、催化剂、助剂和碱，然后升温至70‑80℃并充分搅拌反应6‑10小时，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1为C1‑C6烷基或者未取代或带有取代基的苯基；R2为C1‑C6烷氧基、C6‑C12烷基或苯基。所述方法通过催化剂、助剂、碱和有机溶剂的综合选择与协调，产生了出人预料的高收率的效果，且工艺时间较短，有利于满足工业生产的低能耗需求，具有广泛的市场前景，在有机化学合成领域尤其是医药中间体合成领域具有良好的工业化应用潜力。

  公开号：

  CN105111125B

文献信息

• InCl3-Mediated Addition of Indole to Isatogens: An Expeditious Synthesis of 13-deoxy-Isatisine A
  作者：Chepuri V. Suneel Kumar、Vedavati G Puranik、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1002/chem.201103604

  日期：2012.7.27

  has been developed. As a part of this strategy, methods for the addition of indoles to isatogens that lead selectively to either 2,2‐disubstituted N‐hydroxyindolin‐3‐one or 2,2‐disubstituted indolin‐3‐one compounds have been developed by employing InCl3 as a catalyst or as the reagent. The present methods provide the first examples of the additions of indoles to the isatogen nucleus. To demonstrate

  已经开发出了一种针对板蓝根A的全合成的策略，该策略涉及几个后期的金属催化转化，以解决关键的碳-碳和碳-碳杂原子键形成问题。作为该策略的一部分，通过使用InCl，已经开发了将吲哚添加到致突变剂中的方法，这些方法可选择性地导致2,2-二取代的N-羟基吲哚-3-酮或2,2-二取代的吲哚-3-酮化合物。3作为催化剂或试剂。本发明的方法提供了将吲哚添加到致病原核中的第一个例子。为了证明其可行性，已经从已知且易于获得的内酯通过十步完成了13-脱氧-伊司替丁A的合成。
• Ru-Catalyzed Redox-Neutral Cleavage of the N–O Bond in Isoxazolidines: Isatogens to Pseudoindoxyls via a One-Pot [3 + 2]-Cycloaddition/N–O Cleavage
  作者：Chepuri V. Suneel Kumar、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00837

  日期：2015.6.19

  A novel metal-catalyzed oxygen atom transfer reaction onto olefins is reported. By taking isatogens as substrates, a one-pot [3 + 2]-cycloaddition of nitrone with olefins followed by the Ru-catalyzed redox-neutral N-O bond cleavage of intermediate isoxazolidine has been executed as a simple method for the synthesis of 2,2-disubstituted pseudoindoxyls.