2-(1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-6-yl)acetonitrile | 910323-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-6-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Dihydrofuro[3,4-c]pyridin-6-yl)acetonitrile
• CAS: 910323-58-9
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD18802650
• 分子量: 160.175
• InChiKey: YBRADIMSWDWFPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solvent: Diethyl ether; Toluene)
• 沸点：
  317.765±37.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 、 丙二腈 在 [(pentamethylcyclopentadienyl)RuCl(1,5-cyclooctadiene)] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到2-(1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-6-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下钌催化的1,6-二炔和腈的环加成反应：腈的配位基团的作用。

  摘要：

  在催化量的[Cp * RuCl（cod）]（Cp * =五甲基环戊二烯，cod = 1,5-环辛二烯）的存在下，使1,6-二炔与带有配位基团的腈发生化学和区域选择性反应在室温下，例如二氰化物或α-卤代腈，得到双环吡啶。仔细筛选腈成分显示，证明C [三化学键] C三键或杂原子取代基（例如甲氧基和甲硫基）充当配位基团，而C == C或C == O双键和氨基团体未能促进环加成反应。这表明具有多个π键或孤对的配位基团对于腈组分是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/chem.200600176

文献信息

• Air-tolerant C–C bond formation via organometallic ruthenium catalysis: diverse catalytic pathways involving (C5Me5)Ru or (C5H5)Ru are robust to molecular oxygen
  作者：Lukáš Severa、Jan Vávra、Anna Kohoutová、Martina Čížková、Tereza Šálová、Jakub Hývl、David Šaman、Radek Pohl、Louis Adriaenssens、Filip Teplý

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.079

  日期：2009.8

  carbon pronucleophiles, various [2+2+2] cycloadditions, and addition of a diazo compound to an alkyne are shown to proceed in the presence of air. Notably diverse catalytic manifolds remain supported under conditions generally regarded as prohibitive. Building on rare reports from the literature we show that a range of organometallic transformations based on reaction intermediates derived from (C5Me5)Ru

  碳原子亲核试剂的钌催化取代，各种[2 + 2 + 2]环加成反应以及重氮化合物向炔烃的加成反应均在空气存在下进行。值得注意的是，各种催化歧管在通常被认为是禁止的条件下仍保持支撑。基于文献的稀有报道，我们表明基于衍生自（C 5 Me 5）Ru或（C 5 H 5）Ru部分的反应中间体的一系列有机金属转化是与空气相容的。
• Efficient Generation of Pyridines by Ruthenium Carbene Mediated [2 + 2 + 2] Cyclotrimerization
  作者：Sandra Medina、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/ol301498z

  日期：2012.10.5

  Hoveyda–Grubbs’ catalyst is able to catalyze crossed [2 + 2 + 2] cyclotrimerizations of diynes with nitriles. Pyridines are obtained with excellent yields when using activated nitriles and low to moderate yields with nonactivated nitriles which are unreactive under previously described ruthenium catalyzed reaction conditions. Both terminal and internal alkynes give the reaction using this experimental

  Hoveyda–Grubbs的催化剂能够催化二腈与腈的交叉[2 + 2 + 2]环三聚反应。当使用活化的腈时，以优异的产率获得吡啶，而在先前描述的钌催化的反应条件下，未反应的未活化的腈以低至中等的产率获得吡啶。末端炔烃和内部炔烃均使用该实验程序进行反应。
• Bio- and air-tolerant carbon–carbon bond formations via organometallic ruthenium catalysis
  作者：Louis Adriaenssens、Lukáš Severa、Jan Vávra、Tereza Šálová、Jakub Hývl、Martina Čížková、Radek Pohl、David Šaman、Filip Teplý

  DOI：10.1135/cccc2009053

  日期：——

  Selected [2+2+2] cycloadditions, alkene–alkyne coupling and fusion of enyne with diazo compound, all triggered by an artificial organometallic ruthenium catalyst are demonstrated to proceed under ambient aerobic aqueous conditions in presence of bodily fluids or cell lysate. To the best of our knowledge, these are the first examples of bio- and air-tolerant C–C bond formation catalyzed by an artificial organometallic compound.

  在人工有机金属钌催化剂的催化下，选择性地进行[2+2+2]环加成、烯烃-炔烃偶联和烯烃与重氮化合物的融合，在常温下在体液或细胞裂解物存在下进行。据我们所知，这些是第一个被人工有机金属化合物催化的生物和空气耐受的C-C键形成的例子。