tert-butyl (8aS)-1,3-dioxo-2-vinylhexahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-7(1H)-carboxylate | 1211400-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (8aS)-1,3-dioxo-2-vinylhexahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-7(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (8aS)-2-ethenyl-1,3-dioxo-5,6,8,8a-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-7-carboxylate
• CAS: 1211400-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₄
• 分子量: 281.312
• InChiKey: IVQDKNPLAWSXJG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯碘苯 、 tert-butyl (8aS)-1,3-dioxo-2-vinylhexahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-7(1H)-carboxylate 在 palladium diacetate sodium acetate 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (8aS)-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)vinyl]-1,3-dioxohexahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-7(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SATURATED BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS SMO ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SATURÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE SMO

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物是Sonic Hedgehog通路的抑制剂，特别是Smo拮抗剂。因此，本发明的化合物可用于治疗与异常刺刺通路激活相关的疾病，包括癌症，例如基底细胞癌、髓母细胞瘤、前列腺、胰腺、乳腺、结肠、骨骼和小细胞肺癌，以及上消化道癌症。

  公开号：

  WO2010023480A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 tert-butyl (8aS)-1,3-dioxohexahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-7(1H)-carboxylate 在 sodium tetrachloropalladate(II) 作用下， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (8aS)-1,3-dioxo-2-vinylhexahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-7(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SATURATED BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS SMO ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SATURÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE SMO

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物是Sonic Hedgehog通路的抑制剂，特别是Smo拮抗剂。因此，本发明的化合物可用于治疗与异常刺刺通路激活相关的疾病，包括癌症，例如基底细胞癌、髓母细胞瘤、前列腺、胰腺、乳腺、结肠、骨骼和小细胞肺癌，以及上消化道癌症。

  公开号：

  WO2010023480A1