(3S,4S)-1,3,4,5-tetrahydro-6-(trifluoromethyl)-3-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzazepin-2-one | 138337-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (3S,4S)-1,3,4,5-tetrahydro-6-(trifluoromethyl)-3-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: methyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-1-benzazepine-3-carboxylate
• CAS: 138337-24-3
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃NO₅
• 分子量: 409.362
• InChiKey: XPFJBJGSSZWDHW-KXBFYZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1,3,4,5-tetrahydro-6-(trifluoromethyl)-3-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzazepin-2-one 在 水 、 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4S)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-[[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl]-6-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并ze庚酮钙通道阻滞剂。2.结构活性和药物代谢研究导致有效的降压药。与苯并噻嗪酮的比较。

  摘要：

  作为发现地尔硫卓有效降压类似物的程序的一部分，我们制备了1-benzazepin-2-ones（4）。苯并ze庚因酮竞争性地取代了放射性标记的地尔硫卓，并在钙通道受体蛋白上表现出相同的绝对立体化学偏好。在稠合的芳族环中含有三氟甲基取代基的4的衍生物表现出有效的长效降压活性。对4的代谢的研究导致了代谢稳定的降压钙通道阻滞剂5a和5c。与第二代地尔硫卓类似物TA-3090（3e）相比，苯并ze庚酮5a是更长效且更有效的降压药。

  DOI：

  10.1021/jm00082a018
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S-trans)-1,3,4,5-tetrahydro-6-(trifluoromethyl)-3-(methoxycarbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzazepin-2-one 在 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 (3S,4S)-1,3,4,5-tetrahydro-6-(trifluoromethyl)-3-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并ze庚酮钙通道阻滞剂。2.结构活性和药物代谢研究导致有效的降压药。与苯并噻嗪酮的比较。

  摘要：

  作为发现地尔硫卓有效降压类似物的程序的一部分，我们制备了1-benzazepin-2-ones（4）。苯并ze庚因酮竞争性地取代了放射性标记的地尔硫卓，并在钙通道受体蛋白上表现出相同的绝对立体化学偏好。在稠合的芳族环中含有三氟甲基取代基的4的衍生物表现出有效的长效降压活性。对4的代谢的研究导致了代谢稳定的降压钙通道阻滞剂5a和5c。与第二代地尔硫卓类似物TA-3090（3e）相比，苯并ze庚酮5a是更长效且更有效的降压药。

  DOI：

  10.1021/jm00082a018